高中化学与溴水、高锰酸钾反应的有机物

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1、与溴水、高锰酸钾反应的有机物 在有机反应中常有一些物质与溴水、KMnO4反应。溴水、KMnO4一般是作为氧化剂参与反应的，通常这两种物质用于区别不易被氧化的烷烃、苯和易被氧化的烯烃、炔烃等。氧化剂很多，为什么要选择着这两种呢？主要是这两种氧化剂都有颜色，溴水为橙色，KMnO4为紫红色，反应后两种物质均变成无色，便于检验反应是否发生。 下面就这两种物质与一些烃发生反应归纳一下： 溴水溶液中溶剂为水，溶质为溴单质（还有少量溴与水反应生成的物质）；KMnO4溶液中溶剂为水，溶质为KMnO4，为使其氧化性增强，常在其溶液中加些稀硫酸，称为酸性高锰酸钾溶

2、液。   当溴水、KMnO4与一些烃反应时，则首先要搞清楚以下4方面的问题：   （1）溶液分层问题：    上述两种物质均为水溶液，与液态烃混合后都要分层，因为烃不溶与水。（2）液体密度问题：    上述两种水溶液的密度均大于液态烃。因为烃密度小于水，所以分层后，液态烃都在上层。（3）溶液反应问题：    上述两种物质到底可以和那些烃发生反应呢，应该说烷烃、苯与这两种物质都不反应；烯烃、炔烃与这两种物质都要反应；苯的同系物则与溴水不反应，与酸性高锰酸钾溶液要反应。（4）溶液萃取问题： 萃取就是用一种溶剂将一种溶液中的溶质从其原来的溶剂中分离出

3、来的过程。所用到的该溶剂成为萃取剂，一般要有以下几个条件：一是被萃取的溶液与其互不相溶，二是与被萃取的溶液不发生任何反应，三是溶质在萃取剂中的溶解度要远远大于原来溶剂中的溶解度，四是萃取剂一般是易挥发的物质。     在上述溶液混合中烃要与溴水发生萃取过程，但与高锰酸钾溶液不发生萃取，理由是：溴水中的溶质溴单质易溶于有机溶解剂，其在有机溶剂中的溶解度远远大于在水中的溶解度。而高锰酸钾溶液的溶质高锰酸钾是离子化合物，其不溶于有机溶剂，所以也就没有萃取过程的发生。     如果搞清楚上述四个问题后，就不难解决以下问题了。 [例]溴水、KMnO4溶液

4、分别与己烷、己烯、己炔、苯、甲苯反应的现象 先讨论溴水与上述五中烃反应的现象： （1）溴水与己烷：两溶液混合后，首先是分层，无色己烷在上橙色溴水在下，振荡后，不反应，但要发生萃取，结果因溴单质的转移，己烷呈红棕色，而溴水则几乎为无色。如图1 （2）溴水与己烯：两溶液混合后，首先是分层，无色己烯在上橙色溴水在下，振荡后，发生反应，就不存在萃取问题。溴与己烯发生加成反应后，溴水层和己烯层均为无色，但还是出现分层，如图2 （3）溴水与己炔：现象同溴水与己烯反应。（4）溴水与苯：现象同溴水与己烷反应。（5）溴水与甲苯：现象同溴水与己烷反应。（6）KMn

5、O4溶液与己烷：两溶液混合后，首先是分层，无色己烷在上紫红色KMnO4溶液在下，振荡后，不反应，也不发生萃取，结果无色己烷仍为无色，紫红色KMnO4溶液仍为紫红色。如图3 （7）KMnO4溶液与己烯：两溶液混合后，首先是分层，无色己烯在上紫红色KMnO4溶液在下，振荡后，要发生氧化还原反应，结果紫红色KMnO4溶液变成无色，无色己烯层仍为无色，还是分层。如图4   （8）KMnO4溶液与己炔：现象同KMnO4溶液与己烯反应。（9）KMnO4溶液与苯：现象同KMnO4溶液与己烷反应。（10）KMnO4溶液与甲苯：现象同KMnO4溶液与己烯反应。如

6、溴水改用溴的CCl4溶液后，现象有不一样了，因为溴的CCl4溶液与烃不会分层。请看下列列表。综合列表如下： 附：各种物质与溴水、高锰酸钾反应的原理：1、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色CH2=CH2+Br2 →CH2Br-CH2BrCH≡CH+Br2 → CHBr=CHBr(或CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2 →CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+Br2 →CH2Br-CHBr-CH=CH2)②与苯酚反应

7、生成白色沉淀③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色

8、沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为