2018年高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化教学案苏教版选修5

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1、苏教版2017-2018学年高中化学选修五教学案第3课时　重要有机物之间的相互转化[目标导航]　1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋H—OHCH3CH2OH＋HBr；CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O；CH2

2、==CH2＋HBr―→CH3—CH2Br；CH2==CH2＋H2O―→CH3—CH2OH；CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；21苏教版2017-2018学年高中化学选修五教学案CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O；2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；CH3CH2OH；＋O22CH3COOH；CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。2.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消

3、去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。3.表达方式：合成路线图ABC……―→D4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。(2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。(3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。议一议1.用乙炔为原料写出制取C

4、HClBrCH2Br的合成路线图。答案　2.请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。21苏教版2017-2018学年高中化学选修五教学案答案　A：BrCH2—CH2Br　B：HOCH2—CH2OH　C：OHC—CHO　D：HOOC—COOH3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(在横线上填相应物质的结构简式)。根据以上分析写出①～⑥的化学方程式。答案　①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH②CH2==CH2＋Cl2―→③④21苏教版2017-2018学年高中化学选修五教学案⑤OHC—CHO＋O2HOOC—C

5、OOH⑥＋2H2O4.以CH2==CH2和HO为原料，自选必要的其他无机试剂，合成，写出有关反应的化学方程式。答案　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，CH2==CH2＋HOCH3CHOH，2CH3CHOH＋O2一、有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的氯代烃)(还有其他的卤代苯甲烷)CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：21苏教版201

6、7-2018学年高中化学选修五教学案CH2==CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3CH2==CHCH3＋HBr―→CH3—CHBrCH3CH≡CH＋HClCH2==CHCl。(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH＋HXR—X＋H2O2.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如：CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br＋H2OCH3CH2—OH＋HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2CH3CH2—OHCH3COC

7、H3＋H2④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：＋NaHCO3②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3.双键的引入方法(1)的引入方法21苏教版2017-2018学年高中化学选修五教学案①醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入。例如：CH3CH2BrCH2==CH2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如：CH≡CH＋HCl―→CH2==

8、CHCl(2)的引入方法醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O2R2CHOHR1＋O2＋2H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO＋O22CH3COOH(3)酯在酸性条