有机化学基础教程答案(何建玲)7卤代烃

《有机化学基础教程答案(何建玲)7卤代烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第7章卤代烃（习题）1.写出分子式为C5H11Cl所代表的所有同分异构体，并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的类型。（书中的分子式为C9H11Cl错误，改为分子式为C5H11Cl）解：C5H11Cl共有8个同分异构体：2．用系统命名法命名下列化合物。解：（1）3-氯-4-溴丁烷（2）（E）-2-氯-3-己烯（3）2-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯（4）4-甲基-1-氯环己烯（5）2-苯基-3氯-丁烷（6）（2S，3S）-2氯-3-溴丁烷（7）1-溴甲基-2-氯环戊烯（8）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（9）四

2、氟乙烯3.写出下列化合物的构造式。（1）烯丙基氯（2）苄溴（3）一溴环戊烷（4）4-甲基-5-溴-2-戊炔（5）偏二氯乙烯（6）1-苯基-2-氯乙烷（7）4-甲基-5-氯-2-戊烯（8）氯仿（9）对溴苯基溴甲烷解：4.比较下列各组化合物的偶极矩大小。解：（1）（A）>（B）>（D）>（C）（2）（B）>（C）>（A）5.用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。（1）NaOH（水溶液）（2）NaOH（醇溶液）（3）Mg（乙醚）（4）NH3（5）NaCN（6）NaI（丙酮溶液）（7）CH3C

3、≡CNa（8）AgNO3(醇溶液)（9）（CH3）2CuLi解：6.用化学方法区别下列各组化合物。（1）（A）1-氯丙烯（B）3-氯丙烯（C）1-氯丙烷（2）（A）1-氯丁烷（B）1-溴丁烷（C）1-碘丁烷（3）（A）苄氯（B）氯苯（C）2-苯基-1-氯乙烷解：7.完成下列反应方程式。解：8.在下列每一对反应中，预测哪一个更快，说明为什么？解：（1）B＞A；A中β-C上空间障碍大，反应速度慢。（2）B＞A；亲核性：SH-＞OH-。（3）B＞A；B在SN1反应中的碳正离子更加稳定。（4）B＞A；I的离去能力大于

4、Cl。。9.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列。（1）按SN1反应：解：①（B）>（C）>（A）②（C）>（B）>（A）（2）按SN2反应：解：①（A）>（C）>（B）②（C）>（A）>（B）10.将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。解：11.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程。（1）产物的构型完全转化（2）有重排产物（3）碱浓度增加反应速度加快（4）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷（5）反应不分阶段，一步完成（6）增加溶剂的含水量

5、反应速度明显加快（7）试剂的亲核性愈强反应速度愈快解：属于SN1历程：（2）（4）（6）属于SN2历程：（1）（3）（5）（7）12.下列各步反应中有无错误(孤立地看)?如有的话,试指出其错误的地方。解：（1）（A）反应如下式；(B)错，不发生格氏试剂的反应：(2)（A）正确，（B）为消除反应，生成烯烃：(3)（A）正确，（B）错，正确为：(4)错误，正确为：13.合成下列化合物。解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）14.化合物A与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物B，A很容易与

6、NaOH水溶液作用，生成两种同分异构的醇C和D，A与KOH-C2H5OH溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推导A~E的构造。解：15.某开链烃A，分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成饱和烃B，A与HBr反应生成C(C6H13Br)。写出化合物A，B，C可能的构造式及各步反应式，并指出B有无旋光性。解：16.某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)

7、。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A，B，C的构造式及各步反应式。解：17.某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使冷的稀KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与NaOH作用,生成C和D；C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F；E比F更容易脱水，E脱水后产生两个异构化合物；F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出化合物A~F的构造式及各步反应式。解：