醛酮补充练习题与答案

《醛酮补充练习题与答案》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、醛酮补充练习题与答案1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。（1）H2，Pt（2）LiAlH4，后水解（3）NaBH4，氢氧化钠水溶液中（4）稀氢氧化钠水溶液（5）稀氢氧化钠水溶液，后加热（6）饱和亚硫酸氢钠溶液（7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加NaCN（8）Br2/CH3COOH（9）C6H5MgBr，然后水解（10）托伦试剂（11）HOCH2CH2OH，HCl（12）苯肼答案：（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(5

2、)CH3CH2CH=C(CH3)CHO（加成后脱水）（6）CH3CH2CH(OH)SO3H(7)CH3CH2CH(OH)CN（8）CH3CHBrCHO（酸催化下生成一取代产物）(9) CH3CH2CH(OH)C6H5(10)CH3CH2COONH4+Ag↓  (11)(12) 2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因。（1）R2C=O,(C6H5)2CO,C6H5COR和C6H5CH2COR（2）R2C=O,HCHO和RCHO（3）ClCH2CHO,BrCH2CHO,CH2=CHCHO,CH3

3、CH2CHO,CH3CF2CHO（4）CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3CH=CHCHO,CH3COCH=CH2（5）HSCH2CH2CHO,NCCH2CHO,CH3SCH2CHO,CH3OCH2CHO 答案：（1）C6H5CH2COR>R2C=O>C6H5COR>(C6H5)2CO（Ar直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C6H5CH2COR中的Ar只有拉电子诱导作用，故可加速反应。） （2）HCHO>RCHO>R2C=O

4、（从反应物到过渡态，羰基碳原子由sp2变为sp3，过渡态越拥挤，稳定性就越小，因而R积大都会使过渡态的稳定性减小。另外斥电性基团R也不利于负电荷的分散，使过渡态的稳定性降低。）（3）CH3CF2CHO>ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO(羰基上的拉电子基团可以使羰基碳的正电性增强，有利于亲核反应，推电子诱导效应越强，加成反应越容易；羰基上的推电子基团可使羰基碳的正电性减小，不利于亲核反应。推电子效应越强，亲核反应越难。) （4）CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH

5、3>CH3CH=CHCHO>CH3COCH=CH2（羰基上取代基诱导效应的影响）多或体（5）NCCH2CHO>CH3OCH2CHO>CH3SCH2CHO>HSCH2CH2CHO（羰基上取代基诱导效应的影响）3、下列化合物中，哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成？哪些能发生碘彷反应？写出反应产物。（1）CH3COCH2CH3（2）CH3CH2CH2CHO（3）CH3CH2OH（4）CH3CH2COCH2CH3（5）(CH3)3CCHO（6）CH3CH(OH)CH2CH3（7）(CH3)2CHCOCH(CH3)2（8）

6、CH3CH2CH(CH3)CHO （9）（10） 答案：能与饱和亚硫酸氢钠加成的有：（1）（2）（5）（8）（10）（亚硫酸氢钠可以于大多数醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的脂环酮进行加成反应，生成白色的α-羟基磺酸钠晶体，但由于亚硫酸氢根的体积比较大，羰基上所连烃基体积较大时，加成反应将受到空间阻碍团，所以（4）、（7）、（9）不能与亚硫酸氢钠加成，而（3）和（6）分子中的羟基不能进行加成反应。）其产物分别是：  (1)（2）   （5）                                   

7、                                                                                              （8）   （10）   能发生碘仿反应的有：（1）（3）（6）（9）（凡是具有CH3CO-结构或能被次卤酸盐氧化成CH3CO-结构的化合物都能与卤素的碱溶液（次卤酸盐溶液）反应，生成三卤甲烷和羧酸盐，即发生碘仿反应。CH3CH(OH)-结构的醇可被次碘酸盐氧化成CH3CO-结构的醛或酮，从而生成碘仿。（1）、（9）分子中含

8、有CH3CO-结构，（3）、（6）分子中含有CH3CH(OH)-结构，所以都可以发生碘仿反应。）其产物分别是： （1）（3） （6）（9）4、用化学方法区别下列各组化合物(1)苯甲醛、苯乙酮和正庚醛（2）甲醛、乙醛和丙酮（3）2-丁醇和丁酮（4）2-己酮和3-己酮答案：（1）用碘仿反应、托伦试剂和斐林试剂区别。苯乙酮可发生碘仿反应；正庚醛能与托伦试剂反应生成银镜，与斐林试剂反应生成Cu2O沉淀；苯甲