药物结构基础学习指导与习题

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1、广东食品药品职业学院药物结构基础学习指导与习题蔡自由陶勇编2009年3月第一章绪论重点：有机化合物的特点、极性、分类和主要官能团。难点：有机化合物的极性。1．单选题（1）下列化学键的极性最大的是：A.C－ClB.C－CC.C－BrD.C－H答案：A（2）下列不属于有机化合物的特性的是：A.易燃烧B.熔点低C.产物复杂D.反应速度快答案：D（3）下列不是有机化合物的官能团的是：A.碳碳双键B.甲基C.羧基D.羟基答案：B（4）下列化合物有极性的是：A.CH4B.CHCl3C.CCl4D.CO2答案：B2．

2、指出下列有机化合物的官能团和名称。答案：（1）醚键醚（2）氯原子卤代烃（3）羧基羧酸（4）酚羟基酚（5）酮基酮（6）醇羟基醇（7）酮基酮（8）醛基醛或杂环化合物（9）硝基硝基化合物第二章链烃重点：烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃的系统命名法和化学性质，亲电加成反应、马氏规则。难点：sp3、sp2、sp杂化，σ键、π键的形成和特性，共轭效应、诱导效应，亲电取代反应，亲电加成反应、马氏规则。主要化学性质①烷烃的主要化学性质为卤代反应。在卤代反应中，不同氢原子的活性顺序为：3°＞2°＞1°②烯烃、炔烃的主要化学性质为

3、亲电加成反应和氧化反应。不对称烯烃与不对称试剂加成时，不对称试剂中带负电部分则加到双键含氢较少的碳原子上，此规律称为马氏规则；在过氧化物的存在下，则按反马氏规则进行。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应规律为：氧化断键的产物为CO2和H2O氧化断键的产物为羧酸或RCOOH氧化断键的产物为酮烯烃α–H和末端炔氢的取代反应。共轭二烯烃的主要化学性质：低温、非极性溶剂主要发生1，2–加成反应（马氏规则），高温、极性溶剂主要发生1，4–加成反应；双烯合成（狄尔斯-阿尔特反应）生成六元环烯化合物。－G：－H、－CHO

4、、－COOR、－NO2单选题（1）下列化合物中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是：A.2–甲基–2–丁烯B.2–甲基–1–丁烯C.2–甲基丁烷D.2–丁炔答案：C（2）能与氯化亚铜的氨溶液作用生成砖红色沉淀的是：A.1–丁炔B.2–丁炔C.1–丁烯D.2–丁烯答案：A（3）下列化合物中有顺反异构现象的是：A.2–甲基–2－戊烯B.2,3–二甲基–2–戊烯C.3–甲基–2–戊烯D.2,4–二甲基–2–戊烯答案：C（4）下列化合物中，既是顺式，又是E构型的是：答案：C（5）能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液

5、褪色的是：A.丙烷B.环丙烷C.丙烯D.环丙烯答案：B（6）CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3互为：A.碳链异构B.位置异构C.构象异构D.顺反异构答案：B第三章环烃重点：单环、二环脂环烃和单环芳烃的命名，单环芳烃的的化学性质以及亲电取代反应的定位规律。难点：二环脂、环烃的命名，苯环亲电取代反应的定位规律及其应用，芳香性。环烷烃、单环芳烃的主要化学性质①3~4碳环的环烷烃易开环发生类似烯烃的亲电加成（加H2、X2、HX）反应；5~6或以上碳环的环烷烃则很难，但能发生游离基卤代反应。②单环芳

6、烃具有芳香性，由于苯环中闭合大π键的存在，苯环的结构相当稳定，一般情况下难氧化，难加成，却易发生亲电取代反应，苯环上含α–H的侧链时，则侧链易发生氧化反应。③定位基第一类定位基（邻、对位定位基）：氨基羟基乙酰胺基烷基卤基第二类定位基（间位定位基）：—NO2—SO3H—COOH硝基磺酸基羧基④休克尔规则：（1）环状共轭多烯体系；（2）π电子数目符合4n+2（n为0，1，2，3…）即2，6，10，14…。苯、萘、蒽、菲、环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子等化合物符合休克尔规则，具有芳香性。单选题（

7、1）下列基团中，属于邻、对位定位基的是：A．—NH2B．—NO2C．—CHOD．—COOH答案：A（2）下列化合物中，不能被高锰酸钾氧化的是：A．叔丁基苯B．异丁基苯C．仲丁基苯D．正丁基苯答案：A（3）下列化合物中，硝化反应最快的是：A．氯苯B．苯胺C．甲苯D．硝基苯答案：B（4）下列化合物中，具有芳香性的是：A．环戊二烯B．环戊二烯碳正离子C．环戊烯D．环戊二烯碳负离子答案：D第四章卤代烃重点：卤代烃的命名和性质，札依采夫规则，不同类型卤代烃卤原子活性。难点：札依采夫规则。主要化学性质NaOH、Na

8、OR′、NH3HXHBr、HI（卤代烃）（醇）（醚）C—X键是极性共价键，比醇、醚C—O极性大，易断裂。卤代烃的α–碳和β–氢为卤代烃的两个反应活性中心，化学反应主要表现为亲核取代反应和消除反应等。①亲核取代反应②消除反应条件不同，反应类型也不同，NaOH（KOH）/H2O为取代反应；而NaOH（KOH），醇溶液/△为消除反应，仲或叔卤代烷消除反应主要是生成双键碳原子上连较多烷基的烯烃，称为札依采夫规则。③卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活