系统集成项目管理工程师中级试题(精选)

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1、南方医科大学药学院教案首页授课教师朱秋华课程名称有机化学课次编号授课日期授课年级医学本科授课方式理论课授课内容Chapter8CarboxylicAcidsandDerivatives酸学时数6教学目的掌握比较化合物酸性强弱的方法、羧酸的羟基取代、羧酸衍生物的“三解”反应。熟悉羧酸的分类、命名（包括普通命名法和系统命名法）。了解酯化的反应历程及一些重要羧酸。（含重点，难点）主要内容第一节羧酸一、结构与命名二、性质（酸性、酯化历程）三、重要的羧酸第二节羧酸衍生物“三解”反应第三节取代羧酸复习思考题参考文献教材教材：张生勇主编《有机化学》高等教育出版社。参考

2、文献：1．邢其毅、徐瑞秋、周政等编《基础有机化学》第二版，高等教育出版社,19962．邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学出版社,19983.JohnMcMurry;“FundamentalsofOrganicChemistry”5thEd.2003,Brooks/Cole教研室意见（主任（教学组长）：13南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第八章羧酸和羧酸衍生物CarboxylicAcidsandDerivatives第一节羧酸CarboxylicAcids一、羧酸的结构与分类StructuresandCl

3、assificationofCarboxylicAcids1．结构分子中含有羧基（-COOH）的化合物。可用RCOOH表示。2．分类按R的不同分类：脂肪、脂环、芳香羧酸按羧基的数目分类：一元酸及多元酸。羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。二、羧酸的命名NomenclatureofCarboxylicAcids1．普通命名：a.从羧基相邻碳原子开始用希腊字母表示;b.常用俗名。2．系统命名：a.脂肪酸和芳香酸均命名为“某酸b.脂环酸：脂环烃名称后加“羧酸”或“二羧酸”三、羧酸的物理性质PhysicalPropertiesofCarb

4、oxylicAcids沸点（bp）:大于相应乙醇的沸点溶解度:水中溶解度大。C1~C4与水混溶,R增大，S降低。物态：饱和脂肪酸：Cn<10为液体；Cn>10为蜡状固体。二元酸和芳香酸为无色晶体。四、羧酸的化学性质ChemicalPropertiesofCarboxylicAcids1．酸性acidity:酸性较大的主要原因：P-p共轭pKa：4~5（碳酸6.35,苯酚pKa=10）-X为吸电子基，使酸性增大。F>Cl>Br>I-X离COOH越近，酸性越大。α>β>γR为给电子基时，使酸性降低其它基团对酸性的影响（pKa数据见p187表8-2）120mi

5、n13南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择pKa3.404.034.204.31（甲酸pKa=3.75;乙酸pKa=4.75）2、羟基被取代的反应(1)脂化（esterification）反应历程reactionmechanism：脂化速率：醇：甲醇>伯醇>仲醇羧酸：HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH13南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择(2)酰卤的生成注：HX不能与羧酸反应生成酰卤(3)酸酐的生成用P2O5作脱水剂制备酸酐用低级酸酐作脱水剂制备高级酸酐能形成五元、六元环酸酐的二元

6、羧酸可直接加热制备酸酐(4)酰胺的生成13南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择3.脱羧（decarboxylation）大多数羧酸和羧酸盐能加热脱羧（难）（较易）á连有吸电子基时，较易脱羧饱和己二酸、庚二酸受热时，脱去CO2、H2O，生成五、六元环酮。4.羧酸羰基的还原：较难脂和酰卤中的羰基较易还原5.烃基上的反应（1）a-卤化：a-H较不活泼，需用PCl3或P催化13南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择反应历程ReactionMechanisms：a-卤原子较活泼,可制备其它取代酸及不饱和酸(2)钝化苯环四、重要的羧酸甲酸：

7、蚁酸苯甲酸：安息香酸乙酸：醋酸乙二酸：草酸丁酸：酪酸丁二酸：虎珀酸思考题Questions：1.比较o-,m-和p-硝基苯甲酸及o,m-和p-氯代苯甲酸的酸性强弱。2.在醛酮中有,能起碘仿反应，乙酸中也含有基团,但不发生碘仿反应,为什么?13南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第二节羧酸衍生物CarboxylicAcidderivatives一、羧酸衍生物的结构StructuresofCarboxylicAcidderivatives酰卤酸酐羧酸脂酰胺二、羧酸衍生物的命名NomenclatureofCarboxylicAcidderivat

8、ives酰卤AcidHalides：酰基名称在前，卤素名称在后。乙酰氯丙烯酰氯酸