执业药师考试中药化学考点总结与解析

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1、执业药师考试中药化学考点汇总与解析☆考点21:香豆素的理化性质  1.性状:游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。  2.溶解性:游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。  3.与碱的作用:香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟

2、基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时,必须注意碱液的浓度,并应避免长时间加热,以防破坏内酯环。  7位甲氧基香豆素较难开环,这是因为7-0CH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低,7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐,更难水解。☆☆☆☆考点22:香豆素的提取与分离  1.水蒸气蒸馏法:小分子的香豆素类因具有挥发性,可采用水蒸气蒸馏法进行提取。  2.碱溶酸沉法:由于香豆素类可溶于热碱液中,加酸又析出,故可用0.5%氢氧化钠水溶液

3、(或醇溶液)加热提取,提取液冷却后再用乙醚除去杂质,然后加酸调节pH至中性,适当浓缩,再酸化,则香豆素类或其苷即可析出。  3.系统溶剂法:从中药中提取香豆素类化合物时,可采用系统溶剂提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。石油醚对香豆素的溶解度并不大,其萃取液浓缩后即可得结晶。乙醚是多数香豆素的良好溶剂,但亦能溶出其他可溶性成分,如叶绿素、蜡质等。其他极性较大的香豆素和香豆素苷,则存在于甲醇或水中。  4.色谱方法:结构相似的香豆素混合物最后必须经色谱方法才能有效分离,柱色谱吸附剂可

4、用中性和酸性氧化铝以及硅胶,碱性氧化铝慎用。其他色谱方法还有制备薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。☆考点23:香豆素的物理性质及显色反应  1.荧光性质:呋喃香豆素多显蓝色荧光,荧光性质常用于色谱法检识香豆素。在线题库:http://www.ehafo.com/手机版加微信号:ehafocom获取  2.显色反应  (1)异羟肟酸铁反应:由于香豆素类具有内酯环,在碱性条件下可开环,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。  (2)三氯化铁反应:具有酚羟基的香豆素类可

5、与三氯化铁试剂产生颜色反应,通常是蓝绿色。  (3)Gibb’s反应:Gibb’s试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。  (4)Emerson反应:试剂是氨基安替比林和铁氰化钾,它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。  Gibb’s反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代才显阳性,如7-羟基香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其内酯环打开生成一个新的酚羟基,然后再用Gibb’s

6、或Emerson反应加以鉴别,如为阳性反应表示C-6无取代。同样,8-羟基香豆素也可用此反应判断C-5位是否有取代。☆☆考点24:含木脂素的中药实例  1.五味子:味酸收敛,性温而不热不燥,临床上常用于敛肺、止汗、涩精、止泻等,都是取其收涩的功效。五味子中含木脂素较多(约5%),近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素。  2.厚朴:为木兰科植物厚朴及凹叶厚朴的干皮、枝皮和根皮,有祛痰、利尿、镇痛等作用,用于腹痛、喘咳等症。☆考点25:黄酮的性状  黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)

7、为无定形粉末。黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-OH、-OCH3等)的种类、数目、取代位置有关。以黄酮为例来说,其色原酮部分原本是无色的,但在2-位上引入苯环后,即形成了交叉共轭体系,使共轭链延长,因而显现出颜色。一般情况下,黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄~黄色,查耳酮为黄~橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链较短,故不显色(二氢黄酮及二氢黄酮醇)或显浅黄色(异黄酮)。在线题库:http://www.ehafo.com/手机版加微信号:ehafoc

8、om获取☆☆☆☆考点26:黄酮类化合物的显色反应  1.还原试验  (1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。  (2)四氢硼钠(钾)反应:在黄酮类化合物中,NaBH4对二氢黄酮类化合物专属性较高,可与二氢黄酮类化合物反应产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。方法是在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇液,再加等量2%NaBH4的甲醇液,1分钟后,加浓盐酸或浓硫酸数滴,生成紫至紫红色。  2.金属盐类试剂的络合反应 

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