实验十九环糊精对高碳醇的分子识别与表征

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1、实验十九环糊精对高碳醇的分子识别与表征一、实验目的1．理解β-CD对十六醇的包络原理；2．掌握环糊精的重结晶和对十六醇包络的实验方法；3．学会紫外光谱、红外光谱以及差热分析的使用方法；4．掌握恒重称量、重结晶、溶解、沉淀、过滤等基本操作。二、实验原理β－环糊精是由七个α－1，4－D－吡喃葡萄糖形成的一类筒状化合物，该类化合物具有一定的疏水性空腔和亲水性外沿，可以选择性的包合多类客体分子。十六醇是一种高级脂肪醇，其粉体与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。十六醇结构中含有长链烃基，容易进入β－环糊精的疏水空腔而发生包络，形

2、成稳定的包络物，该包络物对温度、光、热、氧化剂等影响因素能体现出良好的稳定性。三、主要试剂及产物的物理常数名称相对分子量mp/℃bp/℃相对密度折光率溶解度/g·mL-1H2O乙醇乙醚十六醇242503440.81761.4283不溶溶溶无水乙醇46.07－117.378.320.78931.3614易溶易溶易溶β-环糊精1135.01290-305溶难溶四、主要试剂用量及规格β-环糊精十六醇无水乙醇溴化钾五、仪器装置1.回流反应装置：磁力搅拌、水浴2.抽滤六、实验步骤和现象实验步骤现象和数据记录1.重结晶环糊精称取β-CD24g，加入100mL蒸馏水加热使

3、之溶解，趁热抽滤，将滤液浓缩后冷却析晶，抽滤，结晶用5mL无水乙醇洗涤两次后，置于烘箱中于110℃干燥至恒重。42．β-环糊精-十六醇包络物的制备称取十六醇1.8克，加3mL无水乙醇微热使其溶解；另称取β-CD8.5克，加入蒸馏水约100mL，在水浴中加热使之溶解。在磁力搅拌下，将十六醇乙醇溶液缓缓加入到β-CD溶液（60℃）中，在60℃水浴下搅拌2h，冷至室温后继续用冰水浴冷却30分钟，抽滤，沉淀物用温无水乙醇5mL×3洗涤后，置于烘箱中于50℃恒温干燥至恒重，即得β-环糊精-十六醇包络物。3．包络物的结构表征（1）紫外光谱表征用紫外分光光度计于200nm

4、～400nm波长范围内扫描，观察添加β-CD后，十六醇紫外光谱的变化。（2）红外光谱表征分别测定十六醇、β-环糊精、十六醇与β－环糊精（1:1物质的量比）混合物及十六醇β－环糊精包合物4种样品的红外光谱，观察包合物与其它3种物质在图谱上的差异。（3）差热表征分别测定十六醇、β－环糊精、十六醇与β－环糊精（1:1物质的量比）混合物及十六醇β－环糊精包合物4种样品的差热图谱，观察包合物与其它3种样品差热图谱的差别。七、产品和产率W理论产量=10.24gW实际产量=产率=（W实际产量/W理论产量）×100%=产品外观：白色颗粒状固体八、讨论1.制备环糊精包合物的方

5、法一般有哪些?答：一般有以下几种：（1）饱和水溶液法4先将环糊精配成饱和水溶液，再加人客体（比例为1：1），混和一定时间，即形成包接配合物并分离出来，然后低温干燥即得产品。当客体分子不溶于水时，若其中有些包接物仍溶于溶液中，此时可加人有机溶剂，使其沉淀析出。一般当客体分子不溶于水时，可先加入丙酮、异丙醇、甘油等小分子亲水性高的有机溶剂溶解后，再混入到主体的饱和溶液中即可。（2）研磨法将环糊精用l～5倍的水研匀，加入客体后，充分研磨至糊状，低温干燥后，即成为环糊精的客体包接物。（3）喷雾干燥法将环糊精制成5％～40％的溶液，加入占环糊精量5％～50％的客体化合

6、物，用均质机均质（10000～200000r／rnin，5—50min），喷雾干燥（送风温度130～l90℃，排风温度60～90℃），即得粉末状包合物。（4）超声波法β-CD饱和水溶液加入客体分子药物，混合后即用超声波粉碎仪，选择合适的强度，超声适当的时间代替搅拌，将得到的固体过滤，洗涤，干燥即可。（5）冷冻干燥法易溶于水的环糊精包含物，不易结晶沉淀，或在加热干燥时易分解，变色。可用冷冻干燥法制备。冷冻干燥法使包合物外形疏松，溶解性能好，可制成粉针剂。2.影响环糊精包合物稳定性的因素主要有哪些?答：（1）主客体分子尺寸的匹配只有客体分子大小与环糊精空腔内径相

7、匹配时，此时两者之间的距离较小，范德华力和疏水作用较强，形成的包合物才比较稳定。（2）客体分子的几何形状客体分子的立体效应对包结作用有很大影响，范德华力相互作用不仅依赖于客体分子的尺寸，同样与其几何形状有很大的关系。客体分子不能完全进入环糊精空腔时，此时空间阻碍作用决定了包合物的稳定性。（3）)极性、电荷环糊精的包合物形成的程度也依赖于客体分子的极性。即客体分子的疏水性一般来说，强亲水性、强水合性使得离子化客体化合物与环糊精形成包结物的能力很弱，只有极性比水小的客体分子才能与环糊精包结。因为环糊精分子的空腔为疏水的，客体分子在环糊精空腔中所处的位置总是有利于

8、疏水基团与疏水空腔有最大的接触，而客体的亲水基团尽量