大学毕业设计---具有抗菌活性的螺环化合物的合成.doc

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1、具有抗菌活性的螺环化合物的合成TheSynthesisofAntibacterialSpiro-compounds目录摘要IAbstractII符号说明III引言1第1章概述21.1羰基烯烃化31.1.1羰基烯烃化的研究进展41.2Michael加成51.2.1Michael加成的研究进展61.3硝基的还原71.3.1催化加氢法71.3.2金属还原法81.3.3用含硫化物还原91.4合成设计9第2章乙基2-(1-苯基哌啶-4-亚基)乙酸酯的合成102.1试剂与仪器102.2实验部分102.2.1合成方法一102.2.2合成方法二102.2.3合成方法三112.3实验小结

2、12第3章乙基-2-(1-苄基-4-(硝基甲基)哌啶基)乙酸酯的合成133.1试剂与仪器133.2实验部分133.2.1合成方法一133.2.2合成方法二133.2.3合成方法二143.3实验小结14第4章8-苄基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-3-酮的合成154.1试剂与仪器154.2实验部分154.2.1合成方法一154.2.2合成方法二164.2.3合成方法三174.3实验小结17结论18致谢19参考文献20附图22具有抗菌活性的螺环化合物的合成摘要:本文首先研究了羰基烯烃化、1,4-共轭加成反应、硝基还原为氨基的反应机理和最新研究进展,根据合成需要,从操作的简

3、便性和收率等方面考虑,选择最优合成路线,由1-苄基-4-哌啶酮制得具有抗菌活性的螺环化合物8-苄基-2,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-3-酮。所有最终化合物以及重要中间体的结构均经过了1HNMR和LC-MS分析验证。关键词:螺环化合物羰基化合物烯烃化硝基还原抗菌活性42TheSynthesisofAntibacterialSpiro-compoundsAbstract:Inthisdissertation,muchattentionhasbeenfocusedonthethereactionofCarbonylOlefination,the1,4-conjugateadd

4、itionandreductionofnitrotoaminoandthelatestresearchadvances.Accordingtotheneedofsynthesis,thesimplicityofoperationaswellastheyield,wepickandchoosethereactionconditions.thefinalchoiceistheoptimalsyntheticroutethat8-benzyl-2,8-diazaspiro[4.5]decan-3-onewithantibacterialactivitywassynthesiz

5、edfrom1-benzylpiperidin-4-one.Thestructuresofallthefinalcompoundsandtheimportantintermediatecompoundshavebeenconfirmedby1HNMRandLC-MSanalysis.Keywords:spiro-compound;carbonyl;Olefination;reductionofnitrotoamino;antibacterial42符号说明g,克;h,小时;min,分钟;mL,毫升;mol,摩尔;℃,摄氏度;r.t.,RoomTemper,室温;δ,化学

6、位移,单位ppm;A.R,AnalyticalReagent,分析纯;Ar,Aryl,芳基;Ph,Phenyl,苯基;TBAF,Tetrabutylammoniumfluoride,四丁基氟化铵;EtOH,Ethanol,乙醇;THF,Tetrahydrofuran,四氢呋喃;CDCl3,DeuteriumChloroform,氘代氯仿;DMSO,Dimethylsulfoxide,二甲基亚砜;TLC,ThinLayerChromatogram,薄层色谱;LC-MS,液相色谱-质谱联用;1HNMR,ProtonMagneticResonance,质子核磁共振;42引言近

7、年来,微生物污染问题开始受到国内外学者广泛而高度的重视。随着非典型性肺炎(SARS)的爆发和高致病性禽流感(H5N1型)、甲型流感(H1N1型)病例的蔓延,人们对于微生物污染的关注程度上升到了前所未有的高度。大量资料及研究成果表明,病毒依附于细菌后将以微生物气溶胶的形式在空气中广为传播,而建筑室内环境中的人们则更容易接触和感染病菌。目前,人们所常用的主要微生物控制手段包括环境消毒和药物治疗。在环境消毒的方法中,化学消毒法相比物理消毒法更为高效。化学消毒法是指利用化学药物渗透细菌体内,使菌体蛋白凝固变性,干扰细菌酶活性,抑制细菌代谢和生长或

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