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时间:2018-07-18
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1、机密★启用前和使用过程中厦门大学2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码:617科目名称:基础化学招生专业:化学系、材料科学与工程系、能源研究院各相关专业考生须知:答题必须使用黑(蓝)色墨水(圆珠)笔;不得在试题(草稿)纸上作答;凡未按规定作答均不予评阅、判分。一、解答下列问题(50分)1.分别用中、英文系统命名法命名下列化合物:(6分)2.将下列各组化合物分别按碱性由大到小的顺序排列:(2分)(1)Ammonia,benzenamine,methanamine(2)2,4-Dichlorobenzenamine,2,4-dimethylbenzenamine,2
2、,4-dinitrobenzenamine3.用构象式表示1-叔丁基环己烯分别与下列试剂反应的主要产物,如果产物是外消旋体,请予注明(6分)(1)Br2,CCl4(2)(a)OsO4,(b)H3O+(3)(a)RCO3H,(b)H3O+4.将下列化合物按沸点从高到低的顺序排列:(1分)5.用反应式表示如何将苯胺分别转化为下列化合物(可使用任何其他有机和无机试剂):(10分)6.化合物A是具有潜在应用价值的止痛药物,其逆合成分析如下:请基于上述逆合成分析设计一条合成N-甲基-4-苯基哌啶(R=CH3,R’=C6H5)的路线,写出各步反应所需的试剂、必要的反应条件及产物。(7分)
3、7.写出下列合成路线中步骤A—D所需的试剂及必要的反应条件、产物E—H的结构式。(8分)8.氨基甲酸酯类化合物可以通过下述方法制备:请以丙二酸二乙酯及必要的无机、有机试剂合成安定药物Meprobamate(5分)9.写出下列合成路线中各反应步骤所需的试剂及必要的反应条件:(5分)二、写出下列反应的主要有机产物,必要时写明产物的立体构型。(15分)三、写出下列反应的机理,用弯箭头“”表示电子对的转移,用鱼钩箭头“”表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。(20分)(3)苯乙烯与硫酸溶液加热回流,得到2个“苯乙烯二聚体”的主要有机产物,其中一个是1,3-二苯基-1-丁烯,另一个
4、是化合物A,请写出可能的反应机理。(4)2-苯基-2-丁醇溶于乙醇并加入几滴硫酸,放置一段时间后得到2-苯基-2-乙氧基丁烷。进一步研究发现,即使用光学活性的2-苯基-2-丁醇,所得产物仍然是外消旋的,并且该反应过程中不经过烯烃中间体,请用反应机理解释所得结果。四、推测结构。(22分)(1)化合物A(C6H14),在光照下与氯气反应得到三种分子式为(C6H13Cl)的产物B,C,D,其中B难以发生E2反应,C和D分别与(CH3)3COK/(CH3)3COH共热得到相同的烯烃E(C6H12),请写出化合物A—E的结构式。(5分)(2)化合物A与盐酸溶液回流60小时,得到分子式为
5、C5H6O3的化合物B及3个含碳的化合物,请写出它们的结构式。(5分)(3)化合物A和B具有相同的分子式(C10H12O),红外光谱在1710cm-1都有强吸收,1HNMR谱图如下,请推测A和B的结构式。(6分)(4)化合物A(C8H8O),1HNMR谱图由两个等面积的单峰δ5.1ppm(尖峰)和δ7.2ppm(宽峰)组成。A与过量的溴化氢反应得到化合物B(C8H8Br2),1HNMR谱图也由两个等面积的单峰组成,分别为δ4.7ppm(尖峰)和δ7.3ppm(宽峰).请写出化合物A和B的结构式。(6分)五、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物:(18分)
6、六、实验题(25分)1.单项选择题(10分)(1)通过普通分馏较好的分离两种不共沸的化合物,要求两种化合物的沸点相差应不小于()。A10℃B20℃C30℃D40℃(2)采用常规干燥剂干燥50ml待干燥液体,应使用干燥剂()。A1-2gB2-5gC6-9gD10-16g(3)重氮盐和芳香族叔胺发生偶联反应一般在下列()介质下可以进行。A强酸性B弱酸性C弱碱性D强碱性(4)蒸馏前至少要准备几个接受瓶()。A1个B2个C3个D4个(5)蒸馏装置的正确拆卸顺序()。A先取下接受瓶,然后拆接液管,冷凝管,蒸馏瓶B先取下蒸馏瓶,然后拆接液管,冷凝管,接受瓶C先拆接液管,然后取下接受瓶,冷
7、凝管,蒸馏瓶D先取下冷凝管,然后拆接液管,冷凝管,蒸馏瓶(6)下列哪种情况不符合水蒸气蒸馏的条件()。A被分离和提纯的物质与水不反应B被分离和提纯的物质不溶或微溶于水C100℃左右时蒸气压很小(小于1.33kpa)D混合物中有大量固体,用一般方法难以分离(7)冷凝管的选择和操作正确的是()。A沸点在140℃以上的,应用直型冷凝管B蒸气温度140℃以下的,应用空气冷凝管C球形冷凝管用于回流D用水冷凝管时,从上口通入冷水,水自下口流出。(8)关于沸点的说法正确的是()。A纯物质具有一定的沸点B不纯的物质沸点
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