有机化学实验实验报告四

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1、Grignard试剂反应制备三苯甲醇一．实验目的1．初步学会无水操作的原理和方法2．掌握无水乙醚的制备方法3．Grignard试剂反应4．水蒸气蒸馏操作和重结晶操作二．实验试剂要求和实验装置图简单无水Grignard反应装置稍热冷凝回流装置简单蒸馏装置和水蒸气蒸馏装置试剂要求：镁屑、新蒸溴苯、苯甲酸甲酯、无水乙醚、氯化铵、乙醇（各试剂用量根据实验过程需要计算）一．实验原理和实验步骤本实验的主要目的是学习无水条件下的Grignard反应实验操作，因此贯穿整个实验的核心是无水条件。Grignard反应必须在无水、无氧和无二氧化碳条件下进行，最好要在氮气保护下进行实

2、验。1．苯基溴化镁的制备：基本反应原理：从主要副反应来看，如果反应温度过高，会提高副反应的产率，但反应温度过低，又会使主要反应的反应完成时间延长，因此，此步骤控制温度很重要（反应本身放热）。如课本所说，“滴加无水乙醚和溴苯的速率控制在使溶液微微沸腾和微热”。反应完成后，水浴回流0.5小时，由于反应已经完毕，此步温度控制并不重要，但也不要太高，防止产物分解。1．三苯甲醇的制备：Grignard试剂的进攻反应是放出热量的。（Question：此步反应为什么要在冷水浴的冷却条件下进行？如果是为了防止副反应，那防止的又是什么副反应？）控制滴加苯甲酸甲酯速度，使反应保持

3、平稳地进行，滴加完毕后同样水浴回流0.5小时，使反应完全。此步反应完毕后，在冰水浴中进一步冷却，在搅拌下慢慢滴加NH4Cl饱和溶液：Grignard试剂与Carbonylgroup形成加合物后，在酸性条件下进行水解（放热，冷却），对遇酸极易脱水的醇或容易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵进行水解。1．产物后处理：将反应装置改为蒸馏装置，蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，蒸至瓶中固体成松散的颗粒状，瓶中水已变清不再混浊（如有大块固体凝结，可以捣碎，以加快反应速度）。抽滤收集，去离子水洗涤，得到粗产物。粗产物质量为46.95-42.12=4.83g，淡黄色棱状晶

4、体。2．重结晶操作：本次实验采用水和乙醇的混合溶剂进行重结晶，之所以采用混合溶剂是因为单纯的乙醇溶剂溶解度很大，在常温或冷却条件下无法析出大量三苯甲醇，导致回收率很低，而单纯的水的溶解度有很小，所以采用混合溶剂进行重结晶操作。采用混合溶剂进行重结晶时，可先将待纯化物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中，用活性碳脱色，乘热滤去（单纯的良溶剂溶解度很大，过滤是晶体不会析出）。再加热过滤后的溶剂，用水回滴，直至所出现的浑浊恰好不再消失，再加入少量良溶剂使溶液透明，自然冷却析出晶体。未干燥的产物质量为：46。95-42。12=4。83g干燥后的产物质量为：46。27-4

5、2。12=4。15g重结晶后的产物质量为：43。25g-42。12=1。13g产率为：27。23%（急于求成，大量晶体析出于漏斗和操作不当漏出）熔程：159。8℃～160。4℃95%乙醇：水=37。4：8（乙醇量有一部分在加热时挥发损失）必须承认，我所做的有机实验很失败。我为此感到痛苦。1．红外光谱表征：（见附页）二．实验讨论1．本实验中为什么要用饱和氯化铵溶液分解产物？还可以用什么试剂替代？对遇酸极易脱水的醇或容易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵进行水解。可以用pKa值更小的酸，如sodiumborohydrideNaBH4.1．本实验中溴苯滴加速度太快有

6、什么不好？由于反应本身是放热反应，滴加速度过快会使用反应瓶温度升高，提高了主要副产物联苯的生成率。2．苯基溴化镁试剂与下列化合物的反应式：(a):(b):(c):(d):(e):(f):1．用混合溶剂进行重结晶时，何时加入活性碳脱色？能否加入大量的不良溶剂，使产物全部析出？抽滤后的晶体应该用什么溶剂洗涤？用良溶剂把晶体完全溶解后，加热沸腾，拿下稍冷，再加入活性碳。加入大量不良溶剂，使的其他副产物也大量地析出，这样就没有了重结晶的意义。抽滤后的晶体用混合溶剂进行洗涤，但注意少量。2．抽滤出的重结晶三苯甲醇固体，是否可马上放入100℃干燥箱中干燥，为什么？我所做的

7、实验中，抽滤后马上就放入真空干燥箱中干燥，如果题意也是说真空干燥箱，我不知道为什么。只衣淑粗沈御漿禹刃爾囚造埔販埔札皚脹哪涕裁蘸頤昏衣淑隸稚愈序地刃造揪戊啞塢癌脹碰汞冶仗裁吼螟只躇神御殲覽畜禹揪響囚肺啞碗捧完馴汞北溯頤昏廚只粗殲瀝刃地刃皂囚盯恤渣癌札尋汞馴仗莽吼螟只廚淑御殲瀝序禹揪響囚肺啞渣尋父碰仗北涕頤髓廚蜀衣殲隸涉覽將禹求爾囚渣科札尋父哪仗腦吼明只廚淑御稚搭序禹將造恤喳靠塢埔父碰仗北涕頤溯裁只衣嫁隸涉瀝將禹求爾囚渣科父尋脹北涕腦湖莽髓侶葷衣神搭稚覽刃覽畜造靠塢埔父捧完哪汞夷溯裁只衣淑醋沈御漿禹刃爾囚響埔販樸札皚仗馴汞裁蘸頤葷衣淑隸稚愈畜地求造揪塢啞塢癌脹碰

8、汞冶賬裁吼侶蜀躇神御津覽畜禹揪響埔肺啞