有机化学1~8期中试题解答

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1、有机化学期中试题解答(一)命名或者写出下列化合物的构造式(2’×10)(1)(E)-3-叔丁基-2-戊烯(2)3-戊烯-1-炔(3)2-甲基-3,4-二氯戊烷(4)2-甲基-6-乙基苯酚(5)(6)双环[3.2.1]辛烷4-甲基螺[2.4]庚烷(7)(8)2S-2-溴丁烷(2R,4S)-2,4-二氯戊烷(9)(10)2,3-二甲基-2,3-戊二醇2,3-二甲氧基丁烷(二)完成下列反应(4’×9)(1)(2)4(3)(4)(5)(6)(三)用化学方法区分下列化合物(6’×4)(1)2-甲基-丁烯;甲基环己烷;1,2-二甲基环丙烷各取少量样品,分别加

2、入KMnO4溶液,有褪色的是2-甲基-丁烯,因为烯烃可发生KMnO4氧化反应。余下两样品分别加入Br2/CCl4溶液,有褪色的是1,2-二甲基环丙烷,余下的是甲基环己烷,因为环丙烷可发生开环加成反应,环己烷则不能。(2)环己烷;环己烯;苯加溴水,很快变色的是环己烯,加热后才能变色的是环己烷,无反应的是苯。(3)分别加入硝酸银的乙醇溶液,室温下立即产生白色氯化银沉淀的是苄氯,加热后产生白色氯化银沉淀的是2-苯基氯乙烷,加热也不反应的是氯苯。(4)乙苯;苯乙醚;苯酚;1-苯基乙醇;分别加入三氯化铁溶液,溶液呈紫色的是苯酚,另外三种分别加入金属钠,有气

3、体产生的是1-苯基乙醇;其余的两种加入冷的浓盐酸,溶解的是苯乙醚,分层的是乙苯。(四)合成题(6’×2)(1)由甲苯为主要原料合成:4(2)以甲苯为基本原料合成:芳环上的甲基为邻、对位取代基,所以对位必须保护防止发生反应,因此先要进行磺化,然后硝化,再溴化,最后去磺化。(五)推断题(8’×1)1、某化合物A(C5H12O)脱水可得B(C5H10),B可与溴水加成得到C(C5H10Br2),C与氢氧化钠的水溶液共热转变为D(C5H12O2),D在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A的结构,并写出有关化学反应式。解:A的结构式为:2、某烃分子式

4、为C10H14,有一个手性碳原子,氧化生成苯甲酸,试写出其结构式。43、某化合物A的分子式为C6H10,具有旋光性,可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀,催化加氢则A转变为B(C6H14),无旋光性,试推断A、B的结构式。4、化合物A分子式C8H16,经臭氧化还原水解,只能得到一种酮,A与冷的碱性KMnO4作用,生成内消旋化合物B,写出A的构型和B的平面投影式及相关反应式。4

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