化学竞赛——有机化学专项训练

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1、2011年松岗中学高中化学竞赛培训测试题有机化学部分一第1题（5分）下列反应在100oC时能顺利进行：III1-1给出两种产物的系统命名。（4分）1-2这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分）A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体 第2题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。（C16H25N5O4PCl）（C16H25N5O4PCl）注：NBS即N-溴代丁二酰亚胺12第3题（

2、10分）以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。 第4题(11分)4-1画出下列转换中A、B、C和D的结构简式（不要求标出手性）。ABCD4-2画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。原因：12第5题(7分)灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下：5-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。5-2写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式：①苯环

3、上只有两种化学环境不同的氢；②分子中只有一种官能团。B的同分异构体：5-3写出由A和B生成灰黄霉素的反应名称。第6题(9分)化合物A由碳、氢、氧三种元素组成，分子量72，碳的质量分数大于60%。A分子中的碳原子均为sp3杂化。A与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B。B在质子酸的催化作用下生成C。经测定B分子只含1个不对称碳原子，其构型为R。请根据上述信息回答下列问题：6-1写出A的分子式。6-2画出A、B和C的结构简式（列出所有可能的答案）。ABC126-3简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。第7题(16分)7-1化

4、合物A是一种重要化工产品，用于生产染料、光电材料和治疗疣的药物等。A由第一、二周期元素组成，白色晶体，摩尔质量114.06g/mol，熔点293oC，酸常数pKa1=1.5，pKa2=3.4；酸根离子A2-中同种化学键是等长的，存在一根四重旋转轴。(1)画出A的结构简式。(2)为什么A2-离子中同种化学键是等长的？(3)A2-离子有几个镜面？7-2顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17x10-2，9.3x10-4，2.9x10-5和2.60x10-7。指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数，并从结构与性质的角度简述你做出判断的理由。7-3氨基磺酸是一种

5、重要的无机酸，用途广泛，全球年产量逾40万吨，分子量为97.09。晶体结构测定证实分子中有三种化学键，键长分别为102、144和176pm。氨基磺酸易溶于水，在水中的酸常数Ka=1.01x10−1，其酸根离子中也有三种键长，分别为100、146和167pm。(1)计算0.10molL-1氨基磺酸水溶液的pH值；(2)从结构与性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸？(3)氨基磺酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂，这是因为氨基磺酸与Cl2的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。写出形成一氯代物以及一氯代物与水反应的方程式。12第8题(8分)请根据以下转换填空：

6、8-1(1)的反应条件(1)的反应类别(2)的反应类别8-2分子A中有个一级碳原子，有个二级碳原子，有个三级碳原子，有个四级碳原子，至少有个氢原子共平面。8-3B的同分异构体D的结构简式是:8-4E是A的一种同分异构体，E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子，分子中没有甲基，E的结构简式是:第9题(15分)高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：9-1(1)化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。A的结构简式12B的结构简式9-2化合物E的系统名称化合物I中官能团的名称9-3由化合物E生成化合物F经历了步反应，每步反应的反应

7、类别分别是。9-4化合物E转化成化合物F的反应中，能否用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH溶液?为什么？9-5(1)化合物G和H反应生成化合物I、N(CH2CH3)3和NaCl，由此可推断：　　　H的结构简式H分子中氧原子至少与个原子共平面。9-6芳香化合物J比F少两个氢，J中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9:2:1，则J可能的结构为(用结构简式表示)：122011年松岗中学高中化学竞赛培训测试题有机化学部分一参考答案第1题（5分） 1-1若不把氘视为取代基，则I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二

8、烯II：（7R，3E，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯（2分）或若把氘视为取代基，则I：（2S，3Z，5Z)-2-氘代-6-甲