2有机化合物结构的研究

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1、第二单元科学家怎样研究有机物专题1认识有机化合物有机化合物结构的研究德国化学家李比希（1803～1873）1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。1838年李比希还提出了“基”的定义有机化合物结构的研究——结构分析阅读：课本7~8页化学史话思考李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？例题：有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D－ＯＨ羟基、　－ＣＨＯ醛基、　－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、　－Ｒ烃基、　　－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基

2、等不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？“基”与“根”的区别1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。练习：—OH，OH—的电子式。有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用R－表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。①核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同②红外光谱作用：获得分子中含有何

3、种化学键或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目二、现代化学测定有机物结构的方法③质谱法等核磁共振仪1、核磁共振仪的应用原理核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。２、结构分析核磁共振法（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数信号强度之比峰面

4、积和数目P8—观察与思考分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振氢谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC课本P14.5练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A问题探究

5、：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１１种３种；３：２：１４种；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH2、红外光谱的应用原理当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外光谱仪[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或

6、CH3COOCH2CH3[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的”碎片”确定结构碎片的质荷比荷质比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值质谱仪100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+质荷比相对丰度/%某有机物A的质谱图:乙醇的质谱图最大分子离子

7、的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B拓展视野诺贝尔化学奖与物质结构

8、分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国芬恩日本田中耕一瑞士维特里希拓展视野历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献