有机化学总结--邢齐毅

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1、基础有机化学第一章、绪论有机化学—organicchemistry；碳化合物—carboncompoundKekuleA提出碳四价理论。Synthesis第二章、有机化合物的分类表示方法命名烃（hydrocarbon）结构异构体（同分异构体）构造异构体碳价异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构造异构体价键异构体价键异构体电子互变异构体顺反异构体交叉异构体重叠异构体旋光异构体R---rectus；S----sinister第一章、立体化学第四章、烷烃自由基取代反应小环烷烃的开环反应：与氢反应属于自由基反应，与卤素和氢碘酸反应属于离子反应。第五章、紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱紫

2、外和可见光谱（ultravioletandvisiblespectrum）UV凡是能在一段光波内产生吸收的基团，就称为这一段波长的生色基团。关键词：助色效应，助色基团，红移，蓝移（紫移），增色效应，减色效应。WoodwardFieser规则。红外光谱（InfraredSpectroscopy）IR实际吸收峰的数目少于振动自由度的数目：1.简并；2.偶极变化为零；3.仪器分辨率不高。孤立甲基只在1380附近出现单峰，异丙基的双峰强度相等，三级丁基的双峰强度不等。影响化学键和基团特征频率的因素：共振减三十，氢键减六十。核磁共振（NuclearMagneticResonance）NMR弛豫：纵

3、向弛豫，横向弛豫。偶合常数与化学位移不同，它不随外磁场的改变而改变。磁等价化学一定等价，反之则不成立。质谱（MassSpectrum）MS分子被电子束轰击失去一个电子形成的离子称为分子离子。分子离子峰的质量数要符合氮规则。麦氏重排：γ氢转移。第六章、脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应及β-消除反应关键词：诱导效应、共轭效应、超共轭效应。Walden转换：构型转换。影响亲核取代反应的因素：烷基的结构、离去基团的离去能力、试剂的亲核性及溶剂在反应中的作用。Zaitsev规则：含氢较少的碳原子提供氢原子，生成取代较多的稳定烯烃。在氧化铝和高温下，醇脱水生成烯烃不发生重排。第七章、卤代烃有机金属化

4、合物卤代烃的鉴别：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。第八章、烯烃亲电加成自由基加成共轭加成关键词：Cram规则、邻基参与效应、Kharash效应硼氢化氧化：生成的烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应。烯烃的制备方法：醇失水、卤代烃失卤化氢、二卤代烃失卤素、Hofmann消除、氧化胺热裂、黄原酸酯热裂、酯热裂、Witting反应、WittingHorner反应第九章、炔烃末端炔氢显酸性，可以此来鉴别末端烯烃。炔烃的还原：钠的液氨溶液得反式；lindlar催化生成顺势烯烃。第十章、醇和醚用Lucas试剂鉴别一级醇、二级醇、三级醇醇的选择性氧化：活性二氧化锰、Sar

5、rett试剂、Jones试剂、Oppenauer氧化。DCC-------二环己基碳二亚胺邻二醇用高碘酸和四醋酸铅氧化，其他类似物也能被氧化。邻二醇的重排反应：频哪醇重排。Williamson合成醚第十一章、苯和芳香烃芳香亲核取代反应Birch反应：碱金属在液氨或醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯可被还原为1,4-环己二烯类化合物。氯甲基化：苯和甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得氯化苄。Huckel规则：4n+2规则；闭合环状共平面。第十二章、醛和酮亲核加成共轭加成Beckmann重排：反式迁移；同步迁移；构型保持。Clemmensen还原法：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应羰基被

6、还原成亚甲基。黄鸣龙还原：还原对碱稳定的醛酮。Favorski重排：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱催化下α-卤代酮失去卤原子,重排成具有相同碳原子数的羧酸酯/羧酸/酰胺的反应.Cannizzaro反应：无α活泼氢的碳原子在浓氢氧化钠溶液的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。歧化反应。Baeyer-Villiger氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，与羰基直接相连的碳链断裂，插入一个氧生成酯的反应。Rosenmund还原法：还原酰卤。第十三章、羧酸羧酸α-H的反应--------Hell—Volhard—Zelinski反应。第十四章、羧酸衍生物酰基碳上的

7、亲核取代反应酰卤（acylhalide）、酸酐（acidanhydride）、酯（ester）、酰胺（amiude）、睛（nitrile）N、N-二甲基甲酰胺和N、N-二甲基乙酰胺是很好的非质子极性溶剂。酰卤经Rosenmund法还原为醛。酯用金属钠还原：1、Bouveault-Blanc还原是指用金属钠和醇还原酯得一级醇；2、酮醇缩合是指脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流下剧烈搅拌和回流，发生双分子还原得α-羟基酮