山大 916有机化学(专)大纲

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1、916有机化学（专）考试目的《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。考试要求测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。考试内容一、有机化学概述1．有机化合物的特点2．结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论3．光谱法测定有机化合物的结构4．各类化合物的命名二、烷烃1．同系列、同分异构现象、结构和构象2．化学性质（卤代反应和卤代反应机理）三、环烷烃1．同分异构、稳定性、结构和构象（环己烷的构象）2．化学性质（

2、卤代反应、加成反应）四、立体化学基础1．对映异构分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。2．对映异构的合成及化学手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。五、烯烃1．同分异构及构型的表示2．化学性质催化加氢、亲电加成（加X2、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应）、硼氢化反应、氧化反应。3．制备六、炔烃和二烯烃1．炔烃结构和性质（炔氢的反应、碳碳三键的反应）2．共轭二烯烃结构和性质（亲电加成）3．共轭效应七、芳香烃1．结构与化学性质取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基

3、苯侧链的反应（取代、氧化反应），加成反应。2．取代苯的亲电取代反应定位规律3．多环芳烃和非苯芳烃萘的结构和化学性质，休克尔规则。八、卤代烃1．分类和结构2．化学性质亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。3．亲核取代、消除反应的机理及影响因素4．乙烯型和烯丙型卤代烃九、醇、酚和醚1．醇结构、制备与化学性质与金属反应（Na、K、Mg），卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。2．酚结构、制备与化学性质（1）酚羟基的反应酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。（2）苯环上的取代反应卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌

4、曼反应。（3）氧化反应3．醚（1）醚的结构、制备与化学性质（2）环氧化物的性质及开环机理4．硫醇和硫醚十、醛和酮1．醛和酮的结构、制备与化学性质（1）亲核加成反应（与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成）（2）α-活泼氢的反应（羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应）（3）氧化与还原反应（4）其它反应（魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合）2．α,β-不饱和醛、酮的结构与性质3．醌十一、羧酸和取代羧酸1．羧酸（1）结构和酸性（2）化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应）与酯化反应的机理（3）制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂法）2．取代羧酸卤代酸

5、、羟基酸十二、羧酸衍生物1．结构及化学性质（水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺的特性）2．羧酸衍生物的制备3．碳酸衍生物和原酸衍生物十三、碳负离子的反应1．缩合反应（羟醛缩合型反应、酯缩合反应）2．β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用（乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、迈克尔加成）十四、有机含氮化合物1．硝基化合物的结构与性质2．胺类化合物结构、制备与化学性质（碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应）3．季铵盐和季铵碱（霍夫曼彻底甲基化反应、霍夫曼消除规则）4．重氮化合物和偶氮化合物（1）芳香重氮盐的反应（2）重氮甲烷5．卡宾十五

6、、杂环化合物1．六元杂环化合物（1）吡啶的结构与性质（2）喹啉的性质与制备（3）含两个氮原子的六元杂环（4）含氧原子六元杂环2．五元杂环化合物（1）吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质（2）含两个杂原子的五元杂环十六、糖类1．单糖的结构及化学性质2．双糖、多糖的结构及性质十七、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸α-氨基酸的结构、性质及多肽的结构十八、萜类和甾族化合物1．萜类的结构与分类2．甾族化合物的骨架、构型和构象十九、周环反应电环化反应、环加成反应