天然产物化学结业论文

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1、天然活性单萜—d-柠檬烯摘要：d-柠檬烯是一种天然活性单环单萜化合物。本文详述了d-柠檬烯的基本性质，生理功效和其在工业上的应用，并对d-柠檬烯的开发前景作出了展望。关键词：d-柠檬烯Abstract：d-limoneneisanaturalactivityofmonocyclicmonoterpenecompounds.Thisarticledetailsthefundamentalpropertiesofthed-limonene,thephysiologicaleffectsanditsapplicationsinindustries,lookingforward

2、itsdevelopmentprospects.Keywords:d-limonene;monoterpene;physiologicaleffect;application引言柠檬烯(limonene)又称苧烯，学名1-甲基-4-异丙烯基-环己烯(1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene)，分子式C10H16，分子质量136.23。化学结构式如图(d-柠檬烯)。CAS序号为[5989-27-5]。d-柠檬烯是广泛存在于天然植物中的单环单萜，它是除蒎烯外，最重要和分布最广的萜烯。d-柠檬烯，有柠檬香气，具有天然的杀菌作用，快速挥发和

3、渗透性能，而且无毒无公害，故在国际上已被认定为食品香料添加剂并同时在医药上使用。d-柠檬烯在工业清洗中可以替代目前使用的各种化学溶剂，改变化工制品有毒有害这一现状，并且可被生物全部降解，是一种绿色环保脱脂溶剂。近些年来，随着人们对d-柠檬烯的研究的不断深入，其广阔的应用范围，诱人的发展前景，为世人所重视。1物理性质[1]凝固点：-96.7℃沸点：154.4℃闪点：46.1℃比热：1.139J/g(26.7℃)介电常数：2.375燃烧热值：45269.59J/g(25℃)热交换常数：65.369W/(m2·k)热容量：2.0lJ/ml比重：0.84～0.85-4-液体密度

4、：0.844g/ml(20℃)蒸汽压：266.64Pa/20℃蒸汽密度：0.015g/l(20℃)表面张力：2.7×10-3N/cm2水溶性：l3.8mg/kg-4-旋光度：+96º~+104º(25℃)挥发性物质％：>95％贝壳松脂丁醇值：67外观：澄清水白色或略带黄色液体，有轻至强柠檬味大气半寿期：0.36h大致生物降解时间：数天至数周-4-IRυmaxcm-1：3080,1640,1450,1435,1375,1145,1048,1013,954,911,885,797,786,757;UV异辛烷nm：250(23),220(257);EI-MSm/z：136,9

5、3,68(100),67,53,41,39,27;13CNMRδ：23.8,20.5,108.4,149.7,41.2,28.0,30.9,30.0,120.8,133.2.2化学性质柠檬烯具有两个双键，化学性质活泼，可与干燥氯化氢或溴化氢生成一卤化物，与液态氯化氢或溴化氢生成二卤化物等。在空气中氧化生成薄膜，氧化的行为与橡胶和干性油的氧化相似。因此，富含柠檬烯的柑桔类芳香油在储存、运输过程中，必须注意避光、防热和防潮。在储存时，应尽可能将油装至深色容器里，以防因柠檬烯氧化而使芳香油变质。研究表明，通过柠檬烯可合成许多特定化合物。例如，它可定向氧化生成香芹酮，在铂或钯催

6、化剂下脱氢生成对伞花烃。特别是，柠檬烯可选择性环氧化合成1,2-环氧化物，而此环氧化物在有机合成上是非常有用的中间体，通过与多种亲核试剂的开环反应可获得一系列化合物[2]。目前，对柠檬烯的加工和改性主要是运用化学方法。由于反应过程中需要加入特殊的催化剂（如铂或钯）和氧化剂，易导致自动氧化，产物比较混杂，因此选择性差。研究发现，海洋细菌能在有氧条件下进行单萜转化，发生的反应主要有烯丙基的羟基化，双键氧化，环开裂，重排等[3]。3来源d-柠檬烯主要存在于柑桔油、柠檬油、甜橙油、白柠檬油、青柠檬油、柚子油、佛手油、榄香树脂等精油中；在香旱芹子油、莳萝油、小茴香油、黄蒿子油等精

7、油中亦存在，并广泛存在于除虫菊和荠苧属等植物的精油中[4]。特别值得一提的是，d-柠檬烯能大量地从柑桔果皮、果肉的水蒸气蒸馏中得到，而这些果皮、果肉是生产果汁和冷榨油之后所余下未被利用的废渣，经分析废渣中d-柠檬烯的含量高达90%以上。这是天然d-柠檬烯的重要来源。4制备方法d-柠檬烯是分别由蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等天然植物精油中-4-进行分馏制取，也可以从一般精油中萃取萜烯，或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。5提取技术[4]提取的基本原理是采用机械冷榨的方法将含芳香油较多的果皮中的芳香油分压榨出来，并喷水使油和