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1、乌桕属的化学成分及药理活性研究进展【关键词】乌桕化学成分药理活性 大戟科乌桕属植物约有120种,我国有10种,主要分布于热带,亚热带地区有少量分布[1]。乌桕Sapiumsebiferum(L)Roxb别名木蜡树、乌桕籽、木梓、桕子柴等,落叶乔木,生长于我国湖北、浙江、四川、贵州、湖南、江西、河南等省。乌桕为我国特产树种,有千年以上栽培历史,江西栽培品种有十几个之多。由于乌桕种子出油率高、品质优良、用途广泛而具有重要经济价值,被列为我国四大木本油料植物。乌桕还具有较大的药用价值,传统中医理论认为乌桕性凉、味苦
2、、具小毒,叶、根、皮入药能清热解毒、消肿、利水通便、消积、杀虫、解毒、疔毒等,主治头痛、牙疼、水肿、臌胀、湿疮、疥癣、蛇伤和肝硬化等病症[2]。为了阐明乌桕药理活性及治疗作用的物质基础,人们对其体内的化合物进行了较多研究。迄今为止从该属植物中分离得到的化合物包括黄酮类、多酚类、香豆素类、鞣花酸类、萜类等。 1化学成分 1.1基本化学组成乌桕叶中基本化学组成的含量平均值为(g/100g):水分14.48,灰分8.19,蛋白质8.46,脂肪4.46,膳食纤维25.77,水溶性总糖18.26,其它无氮浸出物如淀粉
3、16.36;乌桕叶中的氨基酸主要以酸性氨基酸谷氨酸、天门氨酸,以及中性氨基酸亮氨酸为主,必需氨基酸中赖氨酸含量丰富,其他各种氨基酸含量相对较低;微量元素平均值为(μg/g):锌77.32,铜77.33,铁164.29,锰1119.25;常量元素平均值为(mg/g):氮17.31,磷1.47,钾6.94,钙13.15,镁3.99[3]。相关文献表明乌桕是富锰植物,对其可否在预防和治疗糖尿病方面产生效果有待进一步研究。 1.2黄酮类化合物从该属植物中已获得的黄酮类化合物有槲皮素(1),该化合物为黄色晶体,其分子式
4、为C15H10O7,其次是山萘酚(2),为黄色粉末,分子式为C15H10O6,这两种化合物均属于黄酮醇[4];2007年王洪庆等[5]从乌桕叶中分离得到另几种黄酮类物质,山萘酚-3-O-β-D葡萄糖苷(3)、山萘酚-3-O-β-D半乳糖苷(4)、芦丁(5)等;柳润辉等[6]从乌桕中分离得到几种黄酮类化合物,分别为异槲皮苷(6)和2〞-没食子酰基异槲皮苷(7),前者为黄色结晶性粉末,后者为黄色粉末;在该植物中还发现有槲皮素苷(8)。黄酮类物质在抑制癌细胞、保护心血管、调节脂代谢、雌性激素样作用、抗微生物、抗炎症、
5、抗变态反应、清除自由基等方面显示活性[4,6]。 1.3多酚类化合物2005年柳润辉等[6]从乌桕中分离得到几种酚类化合物,第一种为没食子酸乙酯(9),该化合物为黄色晶针,苯环为1,3,4,5-对称四取代形式;还有一种被命名为短叶苏木酚酸乙酯(10),形态为黄色晶针。 1.4香豆素及鞣花酸类化合物漆淑华等[7]从乌桕中分离鉴定了4种香豆素及4种鞣花酸类化合物,香豆素类化合物依次为6,7,8-三甲氧基香豆素(11)、5,6,7,8-四甲氧基香豆素(12)、8-羟基-5,6,7-三甲氧基香豆素(13),东莨菪内
6、酯(14),其中化合物11,14为无色针晶,12,13为黄色针晶,这4种香豆素的化学结构式见图1。 从乌桕属植物中分离得到的鞣花酸类化合物依次为3,3'-二甲氧基鞣花酸(15)、4,4'-二甲氧基鞣花酸(16)、3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃木糖苷(17)、3,3'-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18),其中15,16为黄色针晶,17为黄色结晶,18为柱状晶片,上述4种鞣花酸类化合物的化学结构式见图2;2007年贾靓等[8]采用硅胶和凝胶柱层析及波谱学方法鉴定出另外3种鞣花酸:
7、依次为3,3',4'-三甲氧基鞣花酸(19)、3,3'-二甲氧基鞣花酸-4'-O-β-D-木糖苷(20)、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(21)即香草酸,其中化合物19、20为淡黄色粉末,化合物21为无色针晶;张世琏等[9]从乌桕茎皮中找到一种新的鞣花酸,命名为3,4,3'-O-三甲基鞣花酸(22),该化合物为白色粉末固体。 1.5萜类化合物萜类化合物分为三萜类、二萜类化合物,其中三萜类化合物有7种,被命名的有4种,分别为β-谷甾醇(23)3β-acetoxy-D-friedoolean-14-en-28-oic
8、acid(24)、豆甾醇(25)、胡萝卜苷(26)[10];通常对乌桕生物活性成分研究主要集中于二萜类化合物,2007年王洪庆等[5]从乌桕叶中分离得到几种二萜类化合物为莽草酸(27)、金丝桃苷(28)等,迄今为止从乌桕中已分离得到二萜类化合物有11种。 1.6其他化合物1995年张世琏等[10]从乌桕叶中分离出4种化合物,并分析得出某种化合物的结构式,为N-苯基-1-萘胺(29),