武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷

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1、武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷２００４－－２００５年度第一学期 ２００４年１月６日  一． 选择题，每一问或说明有四个可供选择的答案，请选择最符合题意的答案，每题２分，共２０分  １．有关周环反应的说法，以下哪种说法不正确？    Ａ． 是协同反应；          Ｂ． 通过环状过渡态进行；    Ｃ． 反应的动力是光和热；  Ｄ． 极性溶剂能加速反应；    ２．在水溶液中，甲胺（ａ），二甲胺（ｂ），苯胺（ｃ），对硝基苯胺（ｄ） 的碱性大小次序是：       Ａ． ａ ＞ ｂ ＞ ｃ ＞ ｄ ；    

2、  Ｂ． ｂ ＞ ａ ＞ ｃ ＞ ｄ ；    Ｃ． ｃ ＞ ｂ ＞ ａ ＞ ｄ ：      Ｄ． ｄ ＞ ｃ ＞ ｂ ＞ ａ ； 4. Choose the best series of reaction for accomplishing  the reaction５．从苯中除去噻酚的最好办法是 Ａ． 层析法；  Ｂ、蒸馏法 ；Ｃ、硫酸洗涤法；Ｄ、溶剂提取法；     ６．制多肽时，活化羧基的试剂是    Ａ．ＮＢＳ； Ｂ、 ＤＣＣ； Ｃ、ＰｈＣＨＯＣＯＣｌ； Ｄ． 红磷 ＋ Ｂｒ２ ７．鉴定α－氨基酸常用 ８．在下列各

3、糖中，具有还原性的糖是 Ａ． 淀粉和纤维素； Ｂ、甲基葡萄糖苷；Ｃ、蔗糖；Ｄ、甘露糖 ９．呋喃（ａ），吡咯（ｂ），噻吩（ｃ）和苯（ｄ）的稳定性大小次序是       Ａ． ａ ＞ ｂ ＞ ｃ ＞ ｄ ；      Ｂ． ａ ＞ ｃ ＞ ｄ ＞ ｂ ；Ｃ．ｂ＞ｃ＞ａ＞ｄ：Ｄ．ｄ＞ｃ＞ｂ＞ａ；１０．下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是：二．填空题，写出每一个字母所代表的结构式或最符合题意的答案，每空２ 分，共３０分   四、写出以下各反应的历程，共１３分       1. Propose a mechanism for the 

4、reaction of 3,4-dichloroaninine and 4-chlorophenylisocyanate to yield Triclocarban（见第三题）（５分）  2．Refer to the reaction below to answer the following questions: 1)Draw arrows on the structures provided below which show electron flow in the complete stepwise mechanism 

5、for the reaction above（7分）2) This reaction is an example of:  （1分） A. a Curtius rearrangement; C. a Hofmann elimination reaction B. a Gabriel synthesis;     D. a Hofmann rearrangement; 五．按要求推测化合物的结构，共１６分１．分子式为Ｃ５Ｈ１３Ｎ的化合物Ａ与２分子的ＣＨ３Ｉ反应，接接着用湿的Ａｇ２Ｏ加热处理，生成乙烯和一个叔胺Ｂ，Ｂ进一步用ＣＨ３

6、Ｉ处理，再与湿的Ａｇ２Ｏ共热，得丙烯，试写出化合物Ａ、Ｂ的结构；（４分） ２． 有两个不同的Ｄ－戊醛糖（Ａ）和（Ｂ），分别与苯肼反应，得到相同的脎（Ｃ），Ａ经还原得没有光学活性的糖醇（Ｄ），（Ｂ）经降解得到Ｄ－丁醛糖（Ｅ），Ｅ再经硝酸氧化得到内消旋酒石酸（Ｆ），试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ的Ｆｅｉｓｈｅｒ投影结构式。（１２分）２００５．１．６参考答案 一、１．Ｄ； ２．Ｂ； ３．Ｂ； ４．Ｃ； ５． Ｃ； ６．Ｂ； ７．Ｂ； ８．Ｄ； ９．Ｄ； １０．Ｄ； 二、１．Ａ ＨＯＭＯ（最高占有轨道）；Ｂ． ＬＵＭＯ（最低空轨道） ２

7、．Ｃ 氨基酸；             ３． Ｄ 葡萄糖；     Ｅ α三、ＴＥＳＴ ＢＡＮＫ Ｐ２８８，５５－５７