文冠果种皮的化学成分研究

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1、文冠果种皮的化学成分研究【摘要】目的研究文冠果XanthocerassorbifoliaBunge种皮的化学成分，为文冠果综合开发利用打下科学基础。方法采用多种分离技术对文冠果种皮甲醇提取物的醋酸乙酯部位分离纯化，根据其理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从文冠果种皮中分离鉴定了7个化合物：（1）十九烷酸、（2）二十一烷酸、（3）豆甾醇、（4）豆甾醇乙酸酯、（5）豆甾7烯3β醇、（6）二十四烷酸、（7）胡萝卜苷。结论化合物1～4为首次从本属植物中分得，5～7为首次从文冠果种皮中得到。【关键词】文冠果种皮脂肪酸甾醇　　StudiesontheChem

2、icalConstituentsoftheSpermodermofXanthocerassorbifoliaBunge　　Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofthespermodermofXanthocerassorbifoliaBunge.MethodsTheethylacetatefractionsfromMeOHextractsofthespermodermofXanthocerassorbifoliaeansofseveralseparationmethods.Thestructure

3、softheseisolatesasterol(3),stigmastolacetate(4),stigmast-7-en-3β-ol(5),isoselachoceracacid(6),daucosterol(7)thisfamilyforthefirsttimeand5-7itsspermodermforthefirsttime.　　Key)，柱色谱用硅胶(160～200，200～300目)为青岛海洋化工厂产品，SephadexLH-20为Pharmazia公司产品，所用试剂均为AR试剂。文冠果种子购自陕西省延安市志丹县委，经北京林业大学生物学院李凤兰

4、教授鉴定，标本存放于北京林业大学植物学标本室。　　2方法与结果　　2.1提取与分离文冠果种子8.5kg，去仁得种皮4.35kg，粉碎，用95％甲醇在65℃渗漉罐浸提13次，2h/次，合并浸提液减压浓缩得总浸膏525g，依次用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取，醋酸乙酯相浓缩得粗提物32g，采用反复正相硅胶柱层析法，以石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇梯度洗脱，结合PTLC、SephadexLH-20及重结晶等方法，得到化合物1（11mg），2（9mg），3（15mg），4（8mg），和5（20mg），、6（12mg），7（31mg）。　　2.2结构鉴定　　2.2.1化

5、合物1白色固体，mp74～75℃，1H-NMR(CDCl3-CD3OD，500MHz，δppm)，δ:0.44（3H,t,J=6.65Hz,CH3）,0.90［m,30H,(CH2)15］，1.16(2H,t,CH2)，1.83(2H,t,J=7.5Hz,CH2)，与化合物2、6只有CH2个数上的差异，鉴定为十九烷酸（nonadecanoicacid）。2.2.2化合物2白色固体，mp77～78℃，1H-NMR(CDCl3-CD3OD，500MHz，δppm)，δ:0.52（3H,t,J=10.9Hz,CH3），0.94［m,34H,(CH2)17］，1.

6、27(2H,t,CH2)，1.93(2H,t,J=7.5Hz,CH2)，13C-NMR（CDCl3-CD3OD，500MHz，δppm），δ：177.5(C1)，34.8(C2)，30.3(C3)，32.6(C22)，23.3(C23)，14.4(C24)，鉴定为二十一烷酸（henEIcosanoicacid）。　　2.2.3化合物3白色针晶（丙酮），mp167～168℃，Liebermann-Burchard反应呈阳性，5％H2SO4乙醇溶液105℃加热显紫红色斑点；采用不同溶剂系统与对照品共TLC，Rf值相同；EI-MS显示：412(M+)

7、,397,369,271,255,231,213，推出分子式为C29H48O，确定该化合物为豆甾醇（stigmasterol）。　　2.2.4化合物4白色固体，mp：137-139℃，IR(KBr)ν／cm-1：3010，97l(反式，一CH=CH2)，l730,1261,l038,970,960；EI-MS(m/z)：无M+，主要碎片峰有：394,379,35l,255,253,228,2l3；1HNMR：0.68(3H,S，H18),0.81(3H，d，H27),0.84(3H，d，H26)，0.86(3H，d，H21)，1.02(3H,S，H

8、l9),0.92(3H，t，H29),3.53(1H，m，H