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1、毕业论文设计论文题目：琥珀酸夫罗曲坦中间体6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的合成与表征学生姓名：黄攀学 号：1007101002专 业：材料科学与工程所在学院：材料工程学院指导教师：王昆彦职 称：讲师2014年05月06日金陵科技学院学士学位论文目录目录摘要IABSTRACTII第1章绪论11.1课题背景11.1.1抗偏头痛药的研究进展11.1.25-HT1B/1D受体激动类药物的研究进展21.2曲坦类药物21.2.1曲坦类药物的作用机理21.2.2曲坦类药物的分类31.2.3曲坦类药物的发展前景41.3夫罗曲坦的研究进展51.
2、4夫罗曲坦的合成方法51.4.1.传统的Fischer吲哚合成法51.4.2Grandberg吲哚合成法51.4.3Japp-Llingemann反应61.4.4钯催化剂催化的环合反应71.5本课题研究的主要内容和意义7第2章N-甲基-1,4二氧杂螺[4,5]癸烷-8-胺基盐酸盐的合成92.1前言92.2试剂与仪器92.2.1实验仪器92.2.2实验试剂102.3实验步骤102.4结果与讨论112.4.1合成112.4.2核磁表征11III金陵科技学院学士学位论文目录2.4.3质谱表征122.5小结12第3章对氰基苯肼盐酸盐的合成133.1前言13
3、3.2试剂与仪器133.2.1实验仪器133.2.2实验试剂143.3实验步骤143.4结果与讨论153.4.1合成153.4.2核磁表征153.5小结16第4章6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的合成174.1前言174.2试剂与仪器174.2.1实验仪器174.2.2实验材料184.3实验步骤184.4结果与讨论194.4.1合成194.4.2核磁表征204.4.3质谱表征204.5小结20第5章结论与展望215.1结论215.2展望21参考文献22III金陵科技学院学士学位论文目录附录25致谢30III金陵科技学院学士学位论文摘要
4、琥珀酸夫罗曲坦中间体6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑的合成与表征摘要6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑是合成用于治疗偏头痛药物夫罗曲坦的一个中间体。本文以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮（5）和对氰基苯胺（4）为主要原料制得。第一步以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮（5）为原料，经亚胺化、还原、酸析成盐反应，合成得到化合物N-甲基-1,4二氧杂螺[4,5]癸烷-8-胺基盐酸盐（3），收率是55%；第二步以对氰基苯胺（4）为原料，经苯胺重氮化、重氮盐还原、酸析成盐反应，合成得到对氰基苯肼盐酸（2），收率是65%；第三步以N-甲基-1
5、,4二氧杂螺[4,5]癸烷-8-胺基盐酸盐（3）和对氰基苯肼盐酸（2）为原料，经费歇尔吲哚合成反应，合成得到6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氢咔唑（1），收率为61%。对于每一步反应的产物，都用核磁氢谱进行了表征，目标化合物与预期结构相符。关键词：偏头痛药物，合成，费歇尔吲哚合成反应I金陵科技学院学士学位论文ABSTRACTSynthesisandCharacterizationofFrovatriptanSuccinateIntermediate6-cyano-3-methylamino-1,2,3,4-fourHydrogenCarba
6、zoleABSTRACT6-Cyano-3-methylamino-1,2,3,4-fourhydrogencarbazolesynthesisisanintermediatetreatmentformigrainedrugfrovatriptan.Inthispaper,basedonthe1,4-cyclohexanedionemonoethyleneketal(5)andthecyanoaniline(4)asthemainrawmaterial,.Thefirststepto1,4-cyclohexanedionemonoethylenek
7、etal(5)asrawmaterials,afterimidization,reduction,acidprecipitationintosalt,gettingthecompoundN-methyl-1,4twooxasprio[4,5]decane-8-aminehydrochloride(3),theyieldis55%;Thesecondsteptakescyanoaniline(4)asrawmaterial,afterdiazotization,diazoniumsaltreduction,acidprecipitationintos
8、alt,gettingthecompoundcyanophenylhydrazinehydrochloride(2),th
