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时间:2021-04-14
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1、第三单元人工合成有机化合物专题3有机化合物的获得与应用第一课时简单有机物的合成第二课时有机高分子的合成简单有机物的合成我们世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域20世纪,有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖;与有机化学有关的诺贝尔奖项中,与有机合成有联系的奖项占到33%左右一、有机合成利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1、定义2、关键合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线课前复习:烃类
2、烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物特征反应类型甲烷乙烯乙炔苯取代反应加成反应加成反应取代反应加成反应类型醇醛酸酯代表物特征反应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反应氧化反应酯化(取代)水解反应(取代反应)醇醛酸酯取代反应:有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl催化剂△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCHCH+HCl催化剂△CH2=CH2+H2OC2H5OH催化
3、剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂氧化反应:乙醇的氧化反应乙醛的氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△有机反应有机合成的基石有机物分子里失去氢原子或得到氧原子的反应怎样从乙烯制备乙酸乙酯?设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。交流与讨论一般思路:由原料出发,正向思维由目标产物出发,逆向思维原料和目标产物同时出发,双向思维乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)合成路线1:乙烯(C2H4)催化剂①H2O乙醇(C2H6
4、O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂③O2乙烯合成乙酸乙酯路线合成路线2:乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)催化剂2CH2=CH2+O22CH3CHO友情提醒!合成路线3:乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)友情提醒!CH2=CH2+O2CH3COOH催化剂△酯不饱和烃醇醛羧酸引入-OH引入-CHO引入-COOHO
5、
6、-
7、C-O-引入以上三种合成路线中,合成中如何引入常见官能团?思考3、有机合成遵循的原则①.合成路线的简约性②.实际生产的可操作性③.还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。问题解决若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在同一体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯?其中哪些是同分异构体?甲酸甲酯(HCOOCH3)甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)乙酸甲酯(CH3COOCH3)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)同分异构
8、体:C3H6O2思考CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪中方案更好。1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。2NaCl+2H2O2NaOH+H2+Cl2通电H2+Cl22HCl点燃CHCH+HClCH2=CHCl练习催化剂(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑CH3CH2OH+O2CH3COOH+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酶酒化酶醋酸菌催化剂△2.写出以淀粉为原料,制备乙酸乙酯的化
9、学方程式(无机试剂自选)。练习有机高分子的合成我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?有机高分子天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来涤纶尼龙纺纶纤维织成的防弹衣腈纶腈纶橡胶产品思考:有机高分子是如何形成的?加聚反应:含有碳碳双键(或碳碳叁键)相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应.简称加聚反应催化剂△[CH2CH2]n(聚乙烯)nCH2=CH2C=CHHHH+C=CHHHH+……C=CHHHH+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—
10、C—C—HHHH…………乙烯发生加聚反应的过程:催化剂一定温度压强1.加聚反应的特点:2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应3.聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍双键相
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