有机化学第五版课件说课讲解.ppt

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1、第三章炔烃和二烯烃掌握炔烃和二烯烃的命名；掌握炔烃的化学性质，特别是炔烃的选择性还原；掌握炔烃的制备；掌握共轭的定义和用途。掌握共轭二烯烃的性质及动力学和热力学的概念。炔烃的化学性质；炔烃的制备；共轭的定义和用途;共轭二烯烃的性质3.1炔烃3.1.1炔烃的结构结果：BondLength:C-C=1.20ÅBondAngle:=1803.1.2炔烃的命名一、法则：与烯烃相同，选择含有碳碳叁键的最长链作为主链，从靠近叁键一端开始编号3.1.4炔烃的化学性质一、亲电加成1、炔烃和卤化氢加成规则：马式规则;立体化学：反式

2、加成HgCl2（E）-4-甲基-1，3-己二烯-5-炔Example2、与卤素加成炔烃和卤素加成生成二卤代烃，产物一般为反式用途：用于鉴别炔烃注明：如双键和叁键共同存在，亲电加成双键优先。3、炔烃和水的加成通式：历程：互变异构体烯醇醛酮Example4、炔烃的硼氢化氧化反应规则：末端炔烃产物为醛；对称的炔烃产物为酮烯醇醛Example二、炔烃的氧化反应1、高锰酸钾氧化的炔烃生成羧酸或二氧化碳产物规则2、炔烃的臭氧化产物为羧酸Example三、炔烃的活泼氢的反应电负性2.482.753.29pKa4236.5251、炔化物的形

3、成乙炔或末端炔烃在氨基钠（液氨）中反应生成炔化物2、炔化物和卤代烃的反应用途：通过末端炔烃制备炔烃3、炔化物和醛酮的反应例题Example4、金属炔化物的形成用途：用于鉴别乙炔和末端炔烃五、炔烃的还原反应1、炔烃的全部还原2、炔烃的顺式还原炔烃在H2/Pd-BaSO4喹啉作用下，可以停留在顺式烯烃的阶段3、炔烃的反式还原炔烃在钠和液氨中还原，可以停留在反式烯烃的阶段六、炔烃的制备1、由末端炔烃制备例题：从丙炔合成反-2-己烯2、由烯烃或邻二卤代烃制备例如:由反-2-丁烯合成顺-2-丁烯3.2二烯烃3.2.1二烯烃的分类和命名

4、一、分类1.累积二烯烃2.共轭二烯烃3.孤立二烯烃与烯烃相似，双键的数目用汉字表示，编号依次用阿拉伯字表示。二、命名2-甲基-1，3-丁二烯异戊二烯1，3，5-己三烯顺，反-2，4-庚二烯或（2Z，4E）-2，4-庚二烯4.2.2二烯烃的结构一、丙二烯二、丁二烯4.3共轭效应一、共轭的定义1、共轭体系：象1，3-丁二烯结构中，双键之间只相隔一个单键，这两个双键则称作共轭的双键，该体系称为共轭体系。2、共轭的类型-共轭CH2=CH-CH=CH2p-共轭CH2=CH-ClCH2=CH-CH2+CH2=CH-CH2–CH2=

5、CH-CH2.-共轭H-CH2-CH=CH2-p共轭H-CH2-C+(CH3)2在共轭体系中原子之间的相互影响，造成体系更稳定，内能减小，键长趋向平均化，并引起物质性质发生一系列变化的效应。2、在共轭体系中，共轭效应的大小相差不大，一般不随共轭链的增加而逐渐消失或减弱；3、共轭效应二、共轭效应的特点1、共轭效应通过共轭链传递，共轭体系消失，则也随之消失；4、苯环上的间位没有共轭效应。3、共轭体系一端受到电场的影响，在共轭链上电子云部分正电荷和部分负电荷交替出现；三、共轭效应的强度1、具有孤对电子的p-共轭效应为给电子

6、的共轭效应（+C）3、超共轭效应：具有C-H键的共轭效应（+C）2、具有杂原子的-共轭为吸电子的共轭效应（-C）4.2.4共轭二烯烃的单元反应1,2-加成1,4-加成一、1，4-和1，2-加成1、形成机理2、动力学和热力学3、产物的形成条件：二、Diels-Alder反应1、定义：共轭二烯烃在加热情况下和活泼烯烃反应生成取代环己烯的环加成反应3、烯烃一般为活泼的烯烃，即烯烃上连有吸电子基2、反应条件为加热：一般不能省略4、立体选择性很强，烯烃一般保持原有的构型Example内型（主要）外型