有机化学2复习总结ppt课件.ppt

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1、有机化学2复习课一、有机化合物的命名1、普通命名法⑴“正”表示直链烷烃⑵“异”表示有（CH3）2CH—结构的烷烃⑶“新”表示有（CH3）3C—结构的烷烃.2、系统命名法系统命名的基本方法：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。1）开链化合物的命名要点：（1）选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。(2)“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项

2、比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例：（3，4，4）（3，3，4）(3)“优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯2）立体异构体的命名（1）Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（Z）-3-甲基-2-戊烯（2

3、）R/S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为S。在费歇尔投影式上进行R/S标记：最小基团在横线上最小基团在竖线上优先次序：OH>COOH>CH3>H命名为：(R)-2-二羟基丙酸优先次序：Cl>C2H5>CH3>H命名为：(S)-2-氯丁烷直接从Fischer投影式判断：概括地说，“横变竖不变”3）多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序。官能团次序：—NO、－NO2、－X、—R、－

4、OR、－NH2、－OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、－COOR、－SO3H、－COOH二、有机化合物的基本化学性质1、单烯烃1）催化加氢：常用的催化剂有Ni,Pt等金属。2）亲电加成反应：（1）与HX的加成（马氏规律）（2）与H2O的加成：酸催化；硼氢化-氧化。（3）与卤素加成：（加Br2，鉴别）3）自由基加成：与HBr的加成（过氧化物），反马氏规律4）氧化反应：（1）高锰酸钾氧化（稀、冷；酸、热），可用于鉴别和结构测定。（2）臭氧氧化—还原反应，可用于结构测定。（3）α

5、-氢的反应：属于自由基反应历程。5）碳正离子的稳定性2、炔烃1）亲电加成反应：（1）与HX的加成（马氏规律）（2）与H2O的加成：一般需要汞盐作为催化剂。互变异构（3）与卤素加成：（加Br2，鉴别）一般，双键比三键易发生亲电加成2）氧化反应：高锰酸钾氧化，可用于鉴别和结构测定。3）还原:(1)完全还原,H2/Ni;(2)部分还原，得顺式烯烃。林德拉（Lindlar）催化剂：Pd/CaCO3，Pb(Ac)2或Pd/BaSO4，喹啉（3）液氨中用Na或Li还原炔烃，主要得反式烯烃。4）炔氢原子的活泼

6、性（弱酸性）：形成金属炔化物，NaNH2，和卤代烃作用，而使碳链增长；Ag（NH3）2+，用于鉴别、分离提纯末端炔烃。1）亲电加成：1,2加成；1,4加成2）双烯合成—狄尔斯-阿尔德反应（简称D-A反应）4、小环烷烃（1）加卤素或卤化氢：发生开环反应；（2）饱和的环对氧化剂稳定，可用于区别环烷烃和烯烃3、二烯烃1）苯环上的亲电取代反应：（1）卤代反应（2）硝化反应（3）磺化反应（4）傅-克烷基化和酰基化反应2）定位效应：邻对位定位基和间位定位基3）氧化反应:侧链氧化：常用的氧化剂不能使苯环氧化，

7、但能把苯环的侧链氧化成羧基。侧链上无α-氢时，不发生氧化反应。4）α-氢的卤代：自由基反应5)芳香性的判断：休克儿规则5、芳烃6、卤代烃1）亲核取代反应：（1）水解反应—被羟基取代（2）与RONa作用—被烷氧基取代（3）与NaCN反应制备腈—被氰基取代（4）与NH3反应制备胺—被氨基取代（5）与AgNO3反应：该反应用于鉴定卤代烷2）消除反应：札依采夫规则，主要产物是双键上烃基最多的烯烃。3）格氏试剂:(1)与活泼氢的反应(2)亲核反应。4）亲核取代反应历程：SN1，SN25）一卤代烃的化学活性

8、：乙烯型卤代烃和烯丙型卤代烃1）与活泼金属的反应：Na2）羟基被卤原子取代：（1）氢卤酸：卢卡斯（ZnCl2-HCl）试剂用于鉴别C6以下伯、仲、叔醇。注意重排（2）卤化磷或亚硫酰氯：一般不重排。3）与酸成酯4）脱水反应：分子内脱水（注意重排，氧化铝作脱水剂不重排），分子间脱水制备单醚。5）氧化与脱氢反应：选择性氧化，沙瑞特试剂：CrO3.C5H5N。活性铜（或银、镍等）作催化剂，发生脱氢反应。6）邻二醇与高碘酸反应：可用于结构测定。7）频哪醇重排7、醇1）酸性：与氢氧化钠作用生成酚钠；苯环上连