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时间:2020-08-19
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1、专题3有机化合物的获取与应用简单有机物的合成第三单元人工合成有机化合物化学2在1880年时,人们一共发现了12000种化合物(包括有机物和无机物)。到20世纪末,有机化合物的数量已超过2000万种,而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。20世纪,化学家在有机合成和金属有机化学取得了举世瞩目的成就,获得的诺贝尔奖有10项之多。食品添加剂的种类已达14000种以上,经常使用的医药原料有2000多种。而每开发一个品种,人们的付出与投入是十分巨大的。例如,新医药,每开发成功一个新品种,所需筛选的化合物大约是8000种;再如新农药,平均每筛选20000种
2、化合物,才能开发一种。一.有机合成利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。简单有机物的合成由于自然条件的限制,天然有机物难以满足人类生产、生活的需要,人们需要通过化学方法合成新的有机物。乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,结合下面所给信息,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH2=CH2+O2CH3COOH催化剂乙烯的结构有何特点?如何在双键上引入羟基或转化为醛基
3、、羧基?醇如何转变为醛?醛如何转变为酸?羧酸和醇又如何转变为酯?各官能团是如何衍变的?知识回顾乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯H2OO2O2(CH3CH2OH)(CH2=CH2)(CH3CHO)(CH3COOH)(CH3COOC2H5)②乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)H2OO2③乙酸乙酯(CH3COOC2H5)乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)H2OO2O2①广广广高高很低无无无较快快慢可操作可操作待研究443CH3CH2Cl可以由乙烷、
4、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪种方案更好。CH≡CHCH2=CHClH2催化剂HCl催化剂CH3-CH2Cl④Cl2CH3CH3CH3-CH2Cl光照①CH2=CH2CH3-CH2ClHCl催化剂②CH≡CHCH2=CH2CH3-CH2ClH2催化剂HCl催化剂③步骤虽然简单。但副反应多,产物为混合物,难分离提纯步骤简单。副反应少,产物较为纯净。步骤相对较多。副反应少,产物较为纯净。最佳方案最差方案有机合成遵循的原则一种物质的合成路线可能有多条,到底采用哪一条,主要考虑的因素有:1、合成路线的简约性。2、实际生产的可操作性。3、
5、还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?甲酸甲酯(HCOOCH3)甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)乙酸甲酯(CH3COOCH3)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)同分异构体:HCOOCH2CH3和CH3COOCH3C3H6O2重要有机物之间的相互转化关系酯水解烯烃卤代烃醇醛羧酸HX或X2O2O2H2
6、脱水水化水解HXO2O2浓H2SO4葡萄糖淀粉水解已知有机物A是具有水果香味的液体,其分子式是C4H8O2,在一定条件下有下列转化关系:写出A、B、C各物质的结构简式A_______B_______C________2、化合物A的分子式为C3H6O2,有下列转化关系:已知D、E、F都能发生银镜反应。(1)A的名称是_____________;(2)B的结构简式是____________,D的结构简_______________________;(3)C与E的反应属于___________反应,反应的化学方程式是_____________________
7、___.3.具有水果香味的中性物质A可以发生下列变化:(1)推断下述物质的化学式:ABCD。(2)写出下列变化的化学方程式:A与NaOH溶液反应:;D的银镜反应:。ABC一种弱酸DGEB1,2-二溴乙烷浓硫酸氧化银镜反应溴水NaOH硫酸NaOH
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