高分子化合物和有机合成教案1

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1、高分子化合物和有机合成考点三　有机合成中的综合分析1．有机合成题的解题思路2．合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线①一元合成路线：R—CH卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯②二元合成路线：③芳香化合物合成路线：(2)有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化

2、后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。3．碳架的构建(1)链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：①与HCN的加成反应(2)链的减短①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C

3、8H18C4H10＋C4H8。(3)常见由链成环的方法①二元醇成环②羟基酸酯化成环③氨基酸成环④二元羧酸成环4．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如③通过不同的反应，改变官能团的位置，如1．丙烯酰胺(H2C===C

4、H—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为______________，F的结构简式为______________。(2)指明下列反应类型：A―→B____________，C―→D____________。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_____

5、___________________________________________________________________。(4)写出D―→E的化学方程式：____________________________________________。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。答案　(1)H2C===CH—COOH　(2)水解反应　

6、消去反应(3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO解析　由F为聚丙烯酰胺可知E为CH2===CH—CONH2，结合B为葡萄糖，C分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C===CH—COOH，F为，A―→B发生水解反应，C―→D发生消去反应。2．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：____________________，B的结构简式：_________________

7、___。(2)反应④属于____________反应，反应⑤属于______________反应。(3)③和⑥的目的是_________________________________________________________。(4)写出反应⑥的化学方程式：_____________________________________________。答案　(2)氧化　酯化(或取代)　(3)保护酚羟基，防止被氧化解析　此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反

8、应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。3．(15分)分子式为C12