生物化学第五章课件.ppt

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1、第五章脂质和生物膜概述脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物,是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂的有机化合物。——分布在脂肪组织储能与供能促进脂溶性维生素的吸收维持体温、保护内脏脂类脂肪(三酯酰甘油)类脂磷脂固醇(脑磷脂/卵磷脂)作为生物膜的重要组分提供不饱和脂肪酸——分布在生物膜——分布在生物膜维持生物膜结构与功能调节代谢脂质的分类按照化学组成可分为:单纯脂质:由脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯。主要有甘油三酯和蜡复合脂质:除了脂肪酸和醇外,还含有其他非脂类成分。按照非脂质分子的不同分为:甘油磷脂、鞘磷脂、甘油糖脂、鞘糖脂衍生脂质:单纯脂质和复合

2、脂质的衍生物。主要有取代烃,固醇类,萜和其他脂质脂类的生理功能Physiologyoflipds脂类具有重要的生理功能:1、贮能和供能2、促进脂溶性维生素的吸收3、类脂是生物膜的组成成分4、脂类物质也可作为药物应用脂质与人类的日常生活密切相关。洗涤剂肥皂化妆品均以油脂为主要原料。固醇类激素药物被广泛应用于抗炎、抗过敏。5.1三酰甘油动植物油脂的化学本质是脂酰甘油,其中主要是三酰甘油,或称甘油三酯,它是三分子脂肪酸与一分子甘油的醇羟基脱水形成的化合物。5.1.1三酰甘油的结构结构通式三酰甘油的R1,R2,R3相同时,为简单甘油三酯(如油酸甘油三酯,硬脂酸酸甘

3、油三酯);若R1,R2,R3不同则为混合甘油三酯;大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。三酰甘油甘油三酯二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多,是合成反应的中间物,单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。1,2-甘油二酯单酰甘油5.1.2三酰甘油的理化性质(一)物理性质天然三酰甘油一般无色、无味,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂。天然的油脂常是多种三酰甘油的混合物。没有明确的熔点,其熔点与脂肪酸组成及低相对分子质量的脂肪酸数目有关。动物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量高,熔点亦高,常温下成固态,俗称脂肪。植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量

4、高,熔点亦低,常温下成液态,俗称油。因此三酰甘油又通称为油脂。(二)化学性质在酸、碱或脂肪酶作用下,三酰甘油能逐步水解成二酰甘油、单酰甘油,最后彻底水解成脂肪酸和甘油。碱水解因生成脂肪酸盐类(如钠盐、钾盐)俗称皂,所以油脂的化碱水解反应又称皂化反应。(1)水解与皂化皂化1g油脂所需的KOH的质量(mg)称作皂化值。油脂的平均相对分子质量=3*56*1000皂化值式中:56-KOH的相对分子质量;3-中和1mol三酰甘油需要3molKOH。对于脂酰基具有不饱和双键的三酰甘油而言,其不饱和双键可与H2和卤素等发生加成反应,称为三酰甘油的氢化和卤化作用。(2)氢

5、化与卤化卤化反应中吸收卤素的量可用碘值表示,碘值指100g油脂所能吸收的碘的质量(g),用于测油脂的不饱和程度。不饱和程度越高,碘值越高。工业上常用金属Ni粉等催化油脂中的双键与氢发生氢化作用,使液状的植物油转变成固态或半固态的脂,加氢后的油脂称为氢化油,便于运输。氢化可防止油脂酸败作用。在油脂中加入抗氧化剂,可以防止油脂酸败。天然油脂在空气中暴露过久可被氧化,产生难闻的臭味,称为油脂酸败作用。(3)氧自动氧化与酸败作用酸败的原因:油脂的不饱和成分发生了自动氧化,产生过氧化物并进而降解生成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物。酸败的程度一般用酸值(价)来表示,即

6、中和1g油脂中游离脂肪酸所需的KOH质量(mg);脂肪酸是许多脂质的组成成分,种类繁多,多以结合形式存在,少量以游离状态存在。5.2.1脂肪酸的种类脂肪酸分子为一条长的烃链(尾)和一个末端羧基(头)组成的羧酸。5.2脂肪酸(fattyacids)区别在于烃链的长度(碳原子数目),双键数目和位置。根据烃链是否饱和分为:饱和脂肪酸如:软脂酸、硬脂酸不饱和脂肪酸如:油酸、亚油酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸ω编码体系命名时从脂酸的甲基碳起计算其双键碳原子位置。按营养学角度分:非必需脂肪酸必需脂肪酸如:6族3族(亚油酸等)(DHA、EPA等)二十二碳六烯酸二十碳

7、五烯酸双键的位置用△右上方标数字表示数字为双键的两个碳原子编号中较低的数字(从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序)。并在编号后面用c(顺式)和t(反式)标明双键构型。系统命名法脂肪酸的命名标示脂肪酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和位置,两个数目之间用冒号(:)隔开。亚油酸:顺,顺-9,12-十八烯酸——18:2Δ9c,12c如:【正】十八【烷】酸(硬脂酸)——18:0十八【碳】二烯酸(亚油酸)——18:2(软脂酸)5.2.2天然脂肪酸的结构特点1.碳原子数在12-24之间,且多为偶数,以16C和18C最为常见。哺乳动物乳脂中为12C以下的饱和脂肪酸。2.分子

8、中只有一个双键的不饱和脂肪酸,双键位置多在第9、10碳原子之间;有

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