有机化学反应规律总结(非常齐全).pdf

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1、有机化学反应条件总结序号反应条件常见反应举例CHCHOH浓H2SO4CH=CH↑+HO（分子内脱水）322221醇脱水成烯170℃脱去—OH（或—X）及相邻碳原子上的氢2CHCHOH浓H2SO4CHCH—O—CHCH+HO32322322醇脱水成醚140℃浓H2SO4加（分子间脱水）热3酯化苯硝化（水4浴）5酯的水解稀H2SO4加热二糖及多糖6水解CHCHCH-Cl+NaOHH2OCHCHCH-OH+NaCl卤代烃水解3223227NaOH水溶生成醇（取代）液酯水解（彻8底）9NaOH醇溶卤代烃消去CH3CH2-CH2Cl+Na

2、OH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O液加热醇去氢氧Cu或Ag催10化，生成醛化加热或酮脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢与卤素X211反应，烷烃光照取代苯环侧链卤光照12代H3CCH3+Cl2H3CCH2Cl+HCl与卤素X2Fe或FeX3催13反应，苯环化上H被取代不饱和烃加14溴水成1序号反应条件常见反应举例苯酚的取代15浓溴水反应Ag(NH3)2OH醛的氧化反CHO△COOH162+Cu(OH)22+CuO↓+2HO、Cu(OH)2应22烯等不饱和烃、醇、醛、+17KMnO4(H)苯的同系物被氧化为羧酸烯烃炔烃与18溴水加成苯酚

3、与浓溴不需要外加水、NaOH、条件19Na2CO3、—OH—ONaFeCl3；醇+NaOH+H2O与Na有机化学官能团的引入总结引入的官序号常见反应举例能团1烯烃加水2醛酮加氢—OH3卤代烃水解4酯的水解烷烃芳香烃5取代烯烃炔烃与6X2—X烯烃炔烃与7HX加成醇与HX取8代2引入的官序号常见反应举例能团浓H2SO4CH=CH↑+HO9醇的消去CH3CH2OH222170℃碳碳双键卤代烃消去乙醇10（强碱的醇CH3CH2—CH2Br+KOHCH3CH═CH2+KBr+H2O溶液）有机化学规律性知识性总结序号项目常见反应举例1—COOHOH2

4、能与NaOH反应O3CO（酯的水解）4—COOH能与NaOH5反应—OH+Na—ONa+H2↑6—OH2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑能与Na2CO3、7—COOHNaHCO3反应醛（R－CHO）、甲8HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+酸、甲酸盐、能发生银2H2O甲酸某酯镜反应注：甲醛（相当于两个醛基）还原性糖CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OH9（葡萄糖、CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O麦芽糖等）既能与强氨基酸，如酸、又能H2NCH2C

5、OOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl10甘氨酸等。与强碱反H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O蛋白质应3官能团转化示意图水解酯化氧化酯化卤代烃水解醇醛氧化羧酸酯RCOOR’还原水解R—XR—OHR—CHORCOOH加消加消成去成去不饱和烃有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后

6、依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（1）官能团的引入：1）引入羟基（-OH）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能团的消除1）通过加成消除不饱和键。2

7、）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）4）通过取代或消去和消除卤素原子。（3）官能团间的衍变4根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：OO①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，消去加成水解如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClH2OCl2HO—CH2—CH2—OH;（4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索

8、，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出