高中化学 第3章 烃的含氧衍生物章末复习教学案(新人教版)选修.doc

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1、第3章烃的含氧衍生物一、烃的含氧升物二、有机合成归纳提升一、烃的含氧衍生物的化学性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质醇酚醛羧酸酯【例1】2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)A．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B．1mol该物质在催化剂加热条件下最多可与4molH2发生加成反应C．1mol该有机物与足量的溴水反应能消耗4molBr2D．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【答案】B二、醇、酚、羧酸中的羟基在性质上的区别醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之

2、为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下表：名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH羟基氢的活泼性不电离电离电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应由上表可知，常见分子中羟基的活泼性顺序为RCOOH＞H2CO3＞OH＞HCO＞H2O＞ROH。【例2】已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞HCO3﹣。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（﹣O

3、H）取代（均可称之为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（　　）A．B．C．D．【答案】B三、有机综合推断题突破策略1.应用特征产物逆向推断：2.确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类：①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入

4、银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。⑨水解反应：含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键。（2）根据数据确定官能团的数目：①。②2—OH(醇、酚、羧酸)H2。③2—COOHCO2，—COOHCO2。④，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—。⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若

5、增加32，则含2个—CHO。⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。（3）根据性质确定官能团的位置：①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由一卤代物的种类可确定碳架结构。④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COO－。（4）官能团与反应类型：。3.“三招”突破有机推断

6、与合成（1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。（2）掌握两条经典合成路线：①一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。②二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。③芳香化合物合成路线：例如；（3）按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保

7、答题正确。4．有机合成中常见官能团的保护（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（3）氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时。—NH2(具有还原性)也被氧化。5.有机