高中化学第三章 烃的含氧衍生物 综合复习新人教版选修五.doc

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1、第三章烃的含氧衍生物综合复习【知识网络】一.烃的衍生物之间的相互转化关系【知识归纳】一.烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别类　别官能团结构特点通式化学性质卤代烃—X（卤素原子）C—X键在一定条件下断裂CnH2n+1X（饱和一元）（1）NaOH水溶液加热，取代反应（2）NaOH醇溶液加热，消去反应醇—OH（羟基）（1）—OH与烃基直接相连（2）—OH上氢原子活泼CnH2n+2O（饱和一元）（1）取代：脱水成醚，醇钠，醇与羧酸成酯，卤化成卤代烃（2）氧化成醛（—CH2OH）（3）消去成烯醛（醛基）（1）基上有碳氧双键（2）

2、醛基只能连在烃基链端CnH2nO（饱和一元）（1）加成：加H2成醇（2）氧化：成羧酸羧酸（羧基）（1）—COOH可电离出H+（2）—COOH难加成CnH2nO2（饱和一元）（1）酸性：具有酸的通性（2）酯化：可看作取代酯，R′必须是烃基CnH2nO2（饱和一元）水解成醇和羧酸酚－OH（羟基）（1）羟基与苯环直接相连（2）－OH上的H比醇活泼（3）苯环上的H比苯活泼（1）易取代：与溴水生成2,4,6－三溴苯酚（2）显酸性（3）显色：遇Fe3+变紫色二.有机反应本章专题探究残基法确定有机物的化学式已知某类有机物完全燃烧生成

3、的CO2(或H2O)与耗O2量之比，如何确定这类有机物的通式？很难。残基法可化解这一难点。例题：化合物CO、HCOOH和OHC—COOH(乙醛酸)分别燃烧时，消耗O2和生成CO2的体积比都是1∶2，后两者的分子可以看成是CO(H2O)和(CO)2(H2O)，也就是说：只要分子式符合[(CO)n(H2O)m](n和m均为正整数)的各有机物，它们燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比总是1∶2。现有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时消耗O2和生成的CO2的体积比是3∶4。(1)这些有机物中，相对分子质量最小的化合物

4、的分子式是_____________。(2)某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们的相对分子质量分别为a和b(a＜b)，则b－a必定是___________(填入一个数字)的整数倍。(3)在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基。取0.2625g该化合物恰好能与25.0ml　0.100mol·Ｌ－1NaOH(aq)完全中和。据此，结合必要的计算和推导，试给出该有机物的相对分子质量和分子式。研析：先求符合题意的有机物通式——用残基法，步骤如下：第一步：由题意写出下面式子？＋3O24CO2第二步：根据质量守恒，反推出“？

5、”代表的物质。C4O2＋3O24CO2第三步：将C4O2化为最简式表示(C2O)2＋3O24CO2第四步：将特殊化为一般，得符合题设条件的有机物通式的残基。(C2O)m＋O2CO2第五步：由残基得通式，只须在残基后增加(H2O)n即可。(C2O)m·(H2O)n＋O2CO2＋nH2O(明确各步原理的同学，在具体使用残基法时，可只写出横线上式子，将其余省略，以提高解题速率)可见，只要符合通式(C2O)m·(H2O)n的有机物，完全燃烧时消耗O2和生成CO2的物质的量比都是3∶4。(1)当m=1，n=1时，有机物分子式为：

6、C2H2O2，其结构简式为：OHC—CHO(乙二醛)。这就是答案。(2)由题意b－a=(C2O)m(H2O)n－(C2O)m(H2O)n′=18(n－n′)，n－n′为正整数，b－a必是18的整数倍。(3)所求二元羧酸摩尔质量为：=210g·mol－1。则：40m＋18n=210。若分子只含2个碳(m=1)，分子式是HOOC—COOH，不符合(C2O)m(H2O)n通式，不合理。若m=2，(C2O)2式量为80，从210中扣除，余130。余下的数不是18的整数倍，所以也不合理。若m=3，(C2O)3式量是120，从21

7、0中扣除，余90。余下的数确实是18的整数倍。因此分子式中m=3，n=5是答案，即(C2O)3(H2O)5或C6H10O8。这个式子是合理的。它有2个不饱和度用在羧基上，也可写出如下合理的结构简式：HOOC—(CHOH)4—COOH，葡萄糖二酸，当然还可以写出很多其他同分异构体(不要求)。答案：(1)C2H2O2(2)18(3)210C6H10O8遇到下列情形之一可用残基法：①如例题，根据有机物的燃烧求通式，然后解决其他问题。②由总化学式(或其式量)减去某些基团的化学式(或其式量)，得残基的化学式(或其式量)，进而可写

8、出有机物的结构。