陕西省柞水中学高中化学 3.4.2.有机合成学案（无答案）新人教版选修5.doc

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1、有机合成课题：有机合成（第二课时）课型：新授课【学习目标】1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。【重点难点预测】重点：1.增长和减短碳链的化学方法。2.官能团引入及消除的方法，涉及反应的类型。难点：1.设计合理的有机合成路线。2.有机推断题解题思维模式的构建。【知识链接】①在有机物中如何引入醛基和羧基？【提示】　引入醛基：(1)醇氧化，如RCH2OHRCHO；(2)炔水化(加成)，如CH≡CH

2、CH3CHO；(3)烯氧化，如2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO。引入羧基：(1)醛氧化，如RCHORCOOH；(2)苯的同系物氧化，如。【学法指导】讲授指导、交流指导、点拨指导 【学习流程】■自主学习：二、有机合成原则及合成路线的设计1．有机合成遵循的原则备注（教师复备栏及学生笔记）(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。(3)合成路线要符合“绿色、环

3、保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。2．有机合成路线的选择(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系(2)一元合成路线R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯(3)二元合成路线CH2===CH2CH2X—CH2X二元醇二元醛二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯

4、(4)芳香族化合物合成路线■合作探究：二、有机合成中常见官能团的引入和转化1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化(1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。(2)芳香烃的取代，如。(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。其他如与H2O、X2加成等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与X2、HX、H2

5、O等的加成如HC≡CH＋HClH2C===CHCl。(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。3．氧化反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化，如2CH2===CH2＋O22CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化为。(3)醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3COOH，CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋3H2O。4．消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：＋NaOHCH

6、2==CH—CH3↑＋NaCl＋H2O＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O(2)醇消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2■   展示提升：1.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(　　)A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇2．可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　)

7、①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原A．①②⑥　　　　　　B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥【达标测评】1．下列反应中，引入羟基官能团的是(　　)A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBrC．nCH2===CH2CH2—CH2D．CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O2．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是(　　)A．加成→消去→脱水　　B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成D．取代→消去→

8、加成3．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是(　　)A．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷()B．乙烷与氯气制备氯乙烷C．苯和乙醇为原料，在