西南大学有机化学作业一答案.doc

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1、简单题（共8题）1.比较下列化合物的酸性并加以解释？乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案：酸性：环戊二烯>乙炔>乙烯>甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。2.比较下列化合物的酸性并加以解释？甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案：水溶液中酸性：（水）>甲醇>乙醇>异丙醇>叔丁醇；醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。在气相：叔丁醇>异丙醇>乙醇>甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I效应。3.比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。参考答案：（1）苯胺中，N上孤电子与苯环p-

2、π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。（2）OH是好的供电子基，NO2是强的吸电子基（3）苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。（4）吡咯中，N上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。4.比较下列各组羰基化合物的活性？①3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮；②乙酸乙酯，乙酰氯；③环丁酮，环戊酮，3-戊酮参考答案：①Cl3CCOCH3>(CH3)3CCOCH3;②CH3COCl>CH3COOC2H5;③环丁酮>环戊酮>3-戊酮5.试解释亲核加成反应中，ArCH2CO

3、R的反应活性为何比ArCOR高？参考答案：Ar直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar与羰基无共轭效应，只有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。6.下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？①CH3COCH2CH3②HCHO③CH3CH2CHO参考答案：反应速率：②>③>①羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，将减

4、少碳原子上的正电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子，空间位阻最小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加成反应速率最慢。7.氨基酸是构成蛋白质的基石，天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R还是S构型？参考答案：aS;bS;cS8.指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构？①②③①参考答案：①非对映异构中的顺反异构体；②对映异构，互为镜像关系且不能重叠；③同一化合物；④非对映异构体。