五环三萜的结构类型课件

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1、第四节五环三萜的结构类型一、齐墩果烷型1、结构特点：①基本骨架是多氢蒎的五环母核；②A/B、B/C、C/D均为反式，仅D/E是顺式；③母核上有8个甲基，其中C-8、C-10、C-17为β-型，但C-14是α-型。齐墩果烷2、齐墩果酸3、甘草R甘草次酸H甘草酸β-D-gluA-2α-D-gluA-乌拉尔甘草皂苷Aβ-D-gluA-2β-D-gluA-乌拉尔甘草皂苷Bβ-D-gluA-3β-D-gluA-黄甘草皂苷β-D-gluA-4β-D-gluA-4、柴胡R1R2R3柴胡皂苷aOHβ-OH-fuc-glc柴胡皂苷元FOHβ-OHH柴胡皂苷dOHα-O

2、H-fuc-glc柴胡皂苷元GOHα-OHH柴胡皂苷cHβ-OH-fuc-glc-rha柴胡皂苷元EHβ-OHH※次生柴胡皂苷元A、D、CR1R2柴胡皂苷元AOHβ-OH柴胡皂苷元DOHα-OH柴胡皂苷元CHβ-OH※次生柴胡皂苷元B柴胡皂苷aR=β-OH柴胡皂苷dR=α-OH柴胡皂苷b1R=β-OH柴胡皂苷b2R=α-OH柴胡皂苷b3R=β-OH柴胡皂苷b4R=α-OH※柴胡皂苷f是长刺柴胡皂苷元的叁糖苷柴胡皂苷fR=三糖长刺柴胡皂苷元R=H柴胡皂苷元EH+5、商陆与美商陆R1R2商陆酸HH商陆酸-30-甲酯HCH32-羟基商陆酸OHH2-羟基商陆

3、酸-30-甲酯OHCH3R1=OH或HR2=Me或HR3=-xyl或–xyl-glc6、远志远志皂苷G远志酸远志皂苷远志皂苷元环远志皂苷元羟基远志皂苷元二、乌苏烷型1、乌苏烷型，又称α-香树脂烷型，大多是乌苏酸（即熊果酸）的衍生物。2、乌苏烷型结构与齐墩果烷型结构的区别：环上C-20位的一个甲基转移到了C-19位上。乌苏烷乌苏酸3、地榆地榆皂苷BR=H地榆皂苷ER=3-Ac-glc19α-羟基乌苏酸R1=R2=H地榆皂苷ⅠR1=ara,R2=H地榆皂苷ⅡR1=ara,R2=glc4、积雪草积雪草酸R1=HR2=H羟基积雪草酸R1=OHR2=H积雪草苷

4、R1=HR2=-glc-glc-rha羟基积雪草苷R1=OHR2=-glc-glc-rha三、羽扇豆烷型1、结构特征：①E环为五元碳环，且E环C-19位有异丙基以α-构型取代；②A/B，B/C，C/D及D/E环均为反式。羽扇豆烷羽扇豆醇R=CH3白桦醇R=CH2OH白桦酸R=COOH2.白头翁23-羟基白桦酸R1=R2=H皂苷AR1=-ara-rhaR2=-ara-rha皂苷CR1=-ara-rhaR2=-glc-glc-rha四、木栓烷型1、生源特点：由齐墩果烯甲基移位演变而来齐墩果烯木栓烷2、代表性物质：雷公藤酮第五节理化性质一、性状与溶解度1、

5、溶解性含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好2、性状二、颜色反应1、颜色变化机理2、常见呈色反应①Liebermann-Burchardreaction产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后退色。②Kahlenbergreaction显示蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色斑点③Rosen-Heimerreaction生成红色渐变为紫色.④Salkowskireaction在氯仿层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。Tachugaeffreaction呈现淡红色或紫红色。三、三萜化合物的化学反应四、三萜化合物的表面活性五、三萜化合物的溶血作用1、溶血指数:在一定条

6、件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度.2、溶血机理六、三萜化合物的沉淀反应1、酸性皂苷（常指三萜皂苷）的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即产生沉淀。2、中性皂苷（常指甾体皂苷）的水溶液则需加入碱式醋酸铅、或氢氧化钡等碱式盐类才能产生沉淀。七、皂苷的水解不同条件下水解产物不同。