【卤代烃公开课2.ppt

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1、在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂(沸点12.27℃)从组成看，它属于烃吗？卤代烃应急处理C2H5Cl选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第三节卤代烃Zxxk组卷网中学学科网一、卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。饱和一卤代烃CnH2n+1XR-X现在，你知道什么是卤代烃了吗？卤代烃官能团：—X（包括ＦClBrＩ）3.卤代烃分类典型物质同类溴乙烷现在，我们知道了，卤代烃很多，不可能全部去学习，怎么学呢？研究有机物的一般

2、思路1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷思考：把水和溴乙烷混合在一起是什么样子？2.分子组成和结构(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥HH

3、

4、H—C—C—Br

5、

6、HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式球棍模型比例模型溴乙烷分子模型思考：官能团是？分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？HH

7、

8、H—C—C—Br

9、

10、HH结构分析化学性质推断C—C键为非极性键；C—

11、H键、C—Br键为极性键；C-Br键的极性比C-H键的极性强，易断开，乙基可能被活化，可发生取代反应。整个分子为极性分子。键的极性和分子的极性：HH

12、

13、H—C—C—Br

14、

15、HH可发生取代反应3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:无现象，溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入稀硝酸,再加硝酸银溶液，观察有无沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出它能电离出溴离子吗？CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2

16、O解释：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3分析NaOH+HNO3=NaNO3+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水△1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：你现在能写出一氯甲烷与氢氧化钠溶液共热的方程式吗？试一下。溴乙烷除了能发生取代反应，还能发生

17、其它类型的反应吗？⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。有气泡产生；油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体可能是什么？思考与交流3验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯？除CH3CH2OH蒸汽C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色C

18、H2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。与氢氧化钠的醇溶液共热CH3CH2

19、BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3现在，你知道怎样判断一种卤代烃到底是不是溴代烃了吗？思考卤代烃一定能发生消去反应吗？概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？卤代烃中有无相邻C和相邻C上有无H水解反应有无这要求？无练习、下列物质中不能发生消去反应

20、的是（　）②③④⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥B卤代烃的转变NaOH醇△Br2水△NaOH水消去加成取代卤代烃在有机合成中的应用①制备醇②制备烯烃或炔烃练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH小结本节主要内容卤代烃的代表溴乙烷a.溴乙烷的水解b.溴乙烷的消去3