官能团保护思想在有机合成中的应用-论文.pdf

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1、C3H8(g)=CH4(g)+HC-CH(g)+H2(g)则2Fe(s)+{02(g)=Fe03(s)的是()厶M／I=156．6kJ／mol(A)一824．4kJ／tool(B)一627．6kJ／molCH3CH=CH2(g)=CH4(g)+HC-=-CH(g)(C)一744．7kJ／mol(D)一169．4kJ／molAH2=32．4kJ／mol4．(2008年新课标高考理综化学试题·宁则相同条件下，反应夏卷)已知H：(g)、CH(g)和C：HOH(1)的燃C3H8(g)=CH3CH=CH2(g)+H2(g)烧热分别是一285．8kl／~ol、一1411．0kJ／tool和的△

2、H=——kJ／mo1．一1366．8kJ／tool，则由C2H4(g)和H20(1)反应7．(2009年新课标高考理综化学试题·宁生成CHOH(1)的△日为()夏卷)已知lmolSO(g)氧化为1molSO，的(A)一44．2kJ／mol(B)+4．2kJ／tool△=一99kJ／mol，单质硫的燃烧热为296kJ／mol，(C)一330kJ／mol(D)+330kJ／mol计算由S(s)生成3molSO，(g)的AH(要求计5．(2011年新课标高考理综化学试题·山算过程)．东卷)已知：答案：2SO2(g)+02(g)=2S03(g)1．(C)2．(D)3．(A)4．(A)5．△

3、Ⅳ=一196．6kJ／mol-41．86．+124．27．根据信息知s(s)+2NO(g)+02(g)=2NO2(g)02(g)=2S02(g)AHl=一296kJ／mol，△日：一ll3．0kJ／mol1S02(g)+÷O2(g)=sO3(g)AH2=一99kJ／n~，由则反应N02(g)+S02(g)=SO3(g)+NO(g)的AH=kJ／mo1．——盖斯定律得3s(s)+o2(g)=3S03(g)AH=6．(2008年新课标高考理综化学试题·山东卷)北京奥运会“祥云”火炬燃料是丙烷(△l+△)X3=一l185kJ／mo1．(c，H)，亚特兰大奥运会火炬燃料是丙烯云南省富源县胜

4、境中学(655500)(C，H)，丙烷脱氢可得丙烯．已知：●诸全头官能团保护思想在有机合成中的应用一、问题的提出1．(2006年江苏高考题)香豆素是广泛存(1)KMnO4、OH匣困坚匝圃圈(2)H30在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光^BC敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为c。H0．该芳香内酯A经图l所示步骤转变为水杨酸和乙二酸．图1·99·数理it；学习倩中幢JtI?

5、一：(3)在上述转化过程中，设计反应步骤2．(2004年上海高考题)如图2所示，以石B—C的目的是油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到——答案：保护酚羟基，使之不被氧化重

6、要的化工产品增塑剂G．图2请完成下列各题：起来，等反应完成后，再将保护基团去掉，得回(3)在上述转化过程中，反应步骤B—C的原来的官能团．这就是所说的官能团保护思目的是．想．该思想的核心是：选择保护基时应符合以答案：防止双键被氧化下要求：(1)易于被保护基团反应，且除被保护3．(2008年广东高考题)(5)在药物、香料基团外不影响其他基团．(2)保护基团必须经合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛受得起在保护阶段的各种反应条件．(3)保护基，此类反应在酸催化下进行．例如：基团易于除去．O为了使学生能掌握这一思想，在今后的高llH+考中能顺利得分，笔者在三轮化学复习中将常C+2CH3

7、CH2OH／，、＼‘见的官能团保护归纳如下．HH1．碳碳双键的保护(2004年上海高考就是CHaCH20OC2CH3~／这一保护思想的应用)C+HO＼／HBr＼／／＼。NaOH、醇溶液C=C——+C—CRH△／＼／II＼②已知具有五元环和六元环结构的缩醛I{Br比较稳定．写出用乙二醇(HOCHCH：OH)保护＼／C=C苯甲醛中醛基的反应化学方程式——．／＼答案：2．醇羟基的保护0(1)四氢吡喃醚八ll删：／A＼仆叫H+、一人。R。ROH+HO(CH2)4CHO二、问题的认识(2)叔丁醚从以上三例可知，在进行有机合成时，若ROtt+(CH3)2C=CIt2一一一一种试剂对分子中其他基

8、团或部位也能同时反应，则需要将保留的基团用一种试剂先保护roc(CH3)3ROH·100·(3)烯丙醚练，学生便能熟练掌握，应用自如．ROH+H，C=CHCH，Br—Na-O-H+例1(2008年南京一模)维生素C(分子式为cH。06)可预防感染、坏血病等．其工业合ROCH：cH=cH：R0H成路线如图3所示．CH，OHCH，OHCH,OH3．酚羟基的保护(2006年江苏高考就是这l‘●‘I一硪卜-pH¨【卜-c_H拿0保护思想的应用)H-《H一—HD如—．c州一HO