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1、第四章炔烃和二烯烃(习题和答案)一、给出下列化合物的名称1.2.(Z,E)-2,4-己二烯1-戊烯-4-炔3.4.4-乙基-4-庚烯-2-炔2,2,,5-三甲基-3-己炔5.6.1,3-己二烯-5-炔5-庚烯-1,3-二炔7.8.(E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔3-乙基-1-辛烯-6-炔9.10.(Z,Z)-2,4-庚二烯3,5-二甲基-4-己烯-1-炔二、写出下列化合物的结构1.丙烯基乙炔2.环戊基乙炔3.(E)-2-庚烯-4-炔4.3-乙基-4-己烯-1-炔5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔6.
2、1-己烯-5-炔7.(2E,5Z)-6-甲基-2,5-辛二烯8.3-甲基-3-戊烯-1-炔9.甲基异丙基乙炔10.3-戊烯-1-炔三、完成下列反应式1.2.3.184.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.1819.20.四、用化学方法鉴别下列化合物1.(A)己烷(B)1-己炔(C)2-己炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。2.(A)1-戊炔(B)1-戊烯(C)正戊烷答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加
3、入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。3.(A)1-戊炔(B)2-戊炔(C)1,3-戊二烯答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。4.(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。5.(A)环己烯(B)1,1-二甲基环丙烷(C)1,3-环己二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(
4、C),另者为(A)。6.(A)2-丁烯(B)1-丁炔(C)乙基环丙烷答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(A)。7.(A)1-庚炔(B)2-庚炔(C)1,3-庚二烯答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。8.(A)环己基乙炔(B)环己基乙烯(C)2-环己基丙烷答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入溴水,使褪色的为(B),另者为(C)。9.(A)
5、2-辛炔(B)环丙烷(C)1,3-环戊二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。10.(A)丙烯(B)环丙烷(C)丙炔答:加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C),另两者加入稀的KMnO4溶液,使之褪色的为(A),余者为(B)。五、合成题1.以乙烯及其它有机试剂为原料合成:182.以苯及C4以下有机物为原料合成:3.用甲烷做唯一碳来源合成:4.以乙炔、丙烯为原料合成:,5.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:,6.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(C
6、H3(CH2)3CHO)7.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。;188.由甲苯和C3以下有机物为原料合成:C6H5CH2O(CH2)3CH39.由为原料合成:10.以不多于四个碳原子的烃为原料合成:六、推测结构1.C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8(B),它与溴反应得到C4H8Br(C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)~(D)结构。(A)CH3CH2CH2CH2Br;(B)CH3CH2CH=CH2;(C)CH3CH2C
7、HBrCH2Br;(D)2.一个分子式为C8H12的碳氢化合物,能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀,与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物,臭氧化反应后,用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构,并用反应式表示各步反应。;;3.化合物(A)(C8H12)具有光活性,在铂存在下催化氢化成(B)(C8H18),(B)无光活性;(A)用Lindlar催化剂小心催化氢化成(C)(C8H14),(C)有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)(C8H14),(D)无光活性,写出(A)~
8、(D)的结构。;;184.化合物(A)分子式为C6H10有光活性,(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B),(A)经催化加氢得到化合物(C);(C)分子式C6H14,无光学活性且不能拆分,试写出(A)、(B)、(C)的结构。;;5.分子式为C7H10的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3-乙基戊