苏教版化学选修5《芳香烃》3.ppt

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1、专题3常见的烃第二单元芳香烃扫描隧道显微镜拍摄的苯分子照片一、苯的结构与性质1、苯分的结构特点十九世纪初，象欧洲其它城市一样，伦敦也已经使用煤气来照明，当时生产这种照明的煤气的原料是一种鱼油，如鲸鱼或鳕鱼的油，给鱼油加热发生了分解反应，除产生照明用的煤气外还剩余一种油状液体，这种副产品一直没有被人们开发和利用。法拉弟是第一个对这种副产品感兴趣的科学家，他几乎花了五年的时间分离这种复杂的混合物，终于从这些艰苦、枯燥乏味的实验工作中获得了一种碳氢化合物。这种碳氢化合物就是我们今天要学习的苯。MichaelFaraday(1791-1867)1834年，德国科学

2、家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔等人又确定了：苯的相对分子质量为78；苯的分子式为C6H6苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的烃，但它又不具有典型的不饱和烃应具有的易发生加成反应的性质。如何确定它的结构式呢？化学家们为难了。苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。1866年德国化学家凯库勒提出苯环结构，称凯库勒式:简写为关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣

3、闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒起来，忙了一夜整理出了苯环结构的假说。应该指出的是，凯库勒能够从睡梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题，才会梦其所思；更重要的是，他懂得化合价的真正意义，善于捕捉直觉形象；加之以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切都为他取得成功奠定了基础。现在，人们

4、已经知道：（1）苯的一元取代产物只有一种，二元取代产物共有三种。（2）苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与其数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里碳碳键的键长是1.40×10-10m,键角120°,不同于一般的碳碳单键和双键。苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键（大键）。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,分子为平面结构。为了

5、表示苯分子的结构特点，常用如下结构式表示：苯分子的比例模型①取一瓶苯，观察苯的颜色、状态。②在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混合物的容器中，观察现象。③在试管中加入1mL苯，再加入2mL水，振荡，观察现象。观察实验苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。[实验1]苯的溴化[实验2]苯的硝化（见课本P.50）（见课本P.50）观察与思考实验实验现象结论实验1液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有

6、白雾，锥形瓶的溶液中滴入AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。在FeBr3催化下，苯与溴单质（卤素单质）可发生取代反应。实验2将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成。在浓硫酸作催化剂和脱水剂的作用下苯可与硝酸发生取代反应。③加成反应：产生明亮的带有浓烟的火焰①苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃②取代反应：a、苯的卤代：b、苯的硝化：c、磺化反应：③加成反应：二、芳香烃的来源与应用芳香烃主要来源于:a、煤的干馏;b、石油化学工业中的催化重整和裂化。芳香烃是基本有机原料，应

7、用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。苯的同系物只有一个苯环，它可以看成是由苯环上的氢原子被烷基取代后得到的芳香烃。1、苯的同系物：通式：CnH2n-6（n>6）判断：下列物质中属于芳烃的是（　　　）,属于芳香族化合物的是（　　　），属于苯的同系物的是（）Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　ＣＤ　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ观察与思考实验：1、取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3~5滴高锰酸钾酸性溶液,振荡试管，必要时可稍稍加热，观察实验现象。2、取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3~5滴高锰酸钾酸性溶液,振荡试管，必要时可稍稍加热，观察实验现象。根据以上实验

8、现象，你得出什么结论？苯的同系物的性质：苯与其同系物的鉴别A、使酸