有机化学思考题合辑及答案.doc

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1、1.写出下列各物质蛛网式，指出键的类型和分子的几何形式a.CH4b.C2H4c.C2H2d.H20e.CH2NH2.下列化合物中哪些具有偶极矩？并加以评论。a.Br2b.HIc.CHC13d.Cl4e.BiClf.CH3OCH33.指出下列各化合物的主要共振结构式a(?)(?)b.十(?)(?)e.CH2=CLCH=0(?)(?)4.写出(a)乙烯氯H2OCHCI和(b)甲酸HCO0H的共振结构，指出最稳定结构和最不稳定结构。5.写出分子式为C3H6O的九个异构体的Lewis结构式，并指出每个异构体屮官能团类

2、型。6.下列哪些化合物能形成分子内氢键？2.3.4.5.2.3.4.5.a.CH,CHCHoCH9CH9CHCHa.正丁烷仅有交叉式构象和重叠式构象？b・当温度升高构象有何改变？c・其C・C。键旋转是真正的“自由”旋转吗？d.说出两个旋转受阻的因素。a.烷姪高温热解中断裂的是C-C键还是C-H键，为什么？b.烷坯的燃烧是一个强烈的放热反应，但这个反应不在室温下发生，为什么？叔丁基次氯酸是一个自由基引发剂:t-BuOCl->t-BuOe+Cf它与烷怪发生一氯代反应产物为一氯代桂和少量的叔丁醇，写出反应机理。为什

3、么•二漠乙烷偶极矩为零，而乙二醇却有一定偶极矩？用IUPAC命名下列化合物：9H2CHach2<^h-ch3CH,6.为实现下列反应，请提出澳代还是氯代，为什么?弹9皆a.CH3CHCH3•-——ACH3CCH3X£—H3K1.写出1■丁烯在少量过氧化苯甲酰：(PhCOO)2(一个产生自由基的试剂)存在下与CBrCb作用的产物，并说明理由。2.能否由测定氢化热比较1■丁烯，顺丁烯，反2丁烯和3■甲基亠丁烯的稳定性？假如不能，为什么？用什么方法可以比较。3.预测下列烯姪与NBS反应产物,如果是一种以上请写出所有

4、结构。ch3b.CH3CHCH=CHCH2CH34.用IUPAC命名法命名下列化合物:ch3b.CH3CH2CH=CCH2CH3b.丫比ch3a.H2C=CHCH—^CH3ch3OCH3H2/Pd/cOO6.提出以下反应机理:0^2+1.预测下列哪几个能发生反应，写出反应产物；哪几个不反应，为什么？2.完成下列反应:a.CH2=CHCH2CH2C=CH+H2(lmol)―—b.CH2=CH—C=CH+H2(lmol)Ni»c.CH2=CHCH2C=CH+Br2(lmol)OCl7H16°63.提出下列反应机理

5、:HC1和2■甲基・1,3・环己二烯反应得到三个产物：3■甲基・3■氯环己烯，1■甲基・3■氯-环己烯，1■甲基・6■氯环己烯。1.通过儿步反应能实现下列转变:+H2C=CHCO2CH3—2.用乙块和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂：(Z)-4-十三碳烯。3.化合物A：C10H14,UV在入max：236nm有吸收，催化加氢得C10H18?A用臭氧反应后用Zn,CH3COOH处理得:HCCH2CH2CH2C—CCH2CH2CH2CHa.提出A的二个可能结构Ob.化合物A与Q反应得D-A产物，你认为A的止确结构为哪

6、种？O写出各反应。1.画出下列化合物所有的可能的构象，并指出哪种构象最稳定?2.反式十氢化蔡比顺式十氢化荼稳定，为什么？但是顺式二环[4.1.0]庚烷比它的异构体反式的稳定，为什么？3.1-氯环己烷（〉C1在强碱作用下发生消除反应得到坏己烯而且氯处于直立键时反应比氯处于平伏键有利，请预测顺・1■叔丁基・2.氯■环己烷和反・1■叔丁基・2.氯环己烷哪个反应快？为什么？解释：（1）氯代为什么不发生在桥头碳上？（2）产物有两种，一种u=l.07D另一种卩=3.06D,解释原因。1.4■甲基环戊烯环氧化反应得到两种环

7、氧化合物，其中一个是主耍产物，写岀其结构，解释原因。2.两个几何异构体A和B,经过以下反应A得到一个产物，而B得到两个产物，提出A和B的儿何结构。1.预计下列化合物有几个NMR信号？并指出裂分情况（单峰或其他）c.CI^CCH2C1b.CH2=C=CH2d.Hf.H2.下列哪儿个化合物在200-400nm有UV吸收a.1,4-环己二烯b.1,3-环己二烯yCOOH^OCOCH3c.H2C=CH-C=NH3.分子式为C3H6O和C4H8O的两个化合物IR谱相似，请从NMR谱中判断出它们的分子结构。14.下列为两

8、个含氮化合物的IR和NMR谱图a.H3C—C三Nb.=/^NH2请分析各化合物的谱图。是一个弱酸其UV谱中在九max=210nm有一个吸收峰，当加入稀NaOH时吸收位置红移到Xmax=235nm，请提出一个解释。6.2,3■二甲基2氯丁烷发生消除反应得到二个烯烧，如何用IR谱來鉴别这两个产物？说明理由。1.下列哪些化合物具有芳香性:a.flb.Y十d.2.写出分子式为C9H12的单环芳姪的八个异构