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时间:2020-03-14
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1、第三章烃的衍生物1第三章烃的衍生物一、卤代烃二、醇三、酚四、醛和酮五、羧酸和酯六、有机合成2一、卤代烃1.溴乙烷(1)分子结构①分子式:②电子式:③结构式:⑤官能团:(2)物理性质C2H5BrC2H5Br或CH3CH2Br-Br④结构简式:HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥HH
2、
3、H—C—C—Br
4、
5、HH溴乙烷是无色液体,难溶于水,易溶于多种有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃3一、卤代烃1.溴乙烷(3)化学性质①水解反应(取代反应):②消去反应:注意:①卤代烃至少有两个C且相邻C上要有H如:CH3Cl、(CH3)3CC
6、H2Cl、C6H5CH2Cl能否发生消去?②直接将产物通入KMnO4(H+)溶液中是否妥当?不妥当。乙醇易挥发,也可使KMnO4(H+)溶液褪色,必须要先除去乙醇,可用水4一、卤代烃2.卤代烃(1)概念:(2)饱和一元的通式:CnH2n+1X(3)官能团:-X(4)分类:①按卤素原子不同:②按卤素原子数目:③按烃基:氟代烃、氯代烃、溴代烃等一卤代物、二卤代物、多卤代物饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等(5)命名:把卤素原子作取代基,和烷烃一样命名R-X5一、卤代烃2.卤代烃(6)物理性质:①状态:除少数为气体外,大多为液
7、体或固体②溶解性:在室温下,除氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷和氟乙烷、氯乙烷为气体外,其余一卤代烷为液体都难溶于水,可溶大多有机溶剂,某些本身就是有机溶剂③密度:一氟代烃和一氯代烃小于1,溴代烃、碘代烃及多卤代烃都比水的密度大。④沸点:同类的随C数逐渐升高同C数的一卤代烃的沸点:RI>RBr>RCl>RF>RH6一、卤代烃2.卤代烃(7)化学性质:①水解反应:②消去反应:“氢少去氢”——生成扎依切夫烯(8)制备:①烷烃和芳香烃的卤代反应②不饱和烃和HX或X2加成(9)卤代烃中卤素原子的检验7一、卤代烃2.卤代烃(10)卤代烃在有机物
8、转化和有机合成中的重要作用①有机物中引入卤原子常常是改变性能的第一步②卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系;③卤代烃在有机物转化和有机合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。(11)应用①有机合成的重要原料:如聚乙烯、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)②氟利昂对环境的污染——臭氧空洞8一、卤代烃2.卤代烃(10)卤代烃在有机物转化和有机合成中的重要作用①有机物中引入卤原子常常是改变性能的第一步②卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系;③卤代烃在有机物转化和有机合成中具有“桥梁”的重
9、要地位和作用。(11)应用①有机合成的重要原料:如聚乙烯、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)②氟利昂对环境的污染——臭氧空洞9典型例题【例1】有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取10典型例题【例2】下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是A.异戊二烯(CH2=C(CH3)—CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成
10、反应B.2—氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应11典型例题【例3】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为___________;(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?____(填“是”或者“不是”);(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。12典型例题反应②的化学方
11、程式为_____________;C的化学名称是___________;E2的结构简式是____________;④⑥的反应类型依次是_______、________。13二、醇1.乙醇(1)分子结构①分子式:②电子式:③结构式:⑤官能团:(2)物理性质④结构简式:C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH-OHC—C—O—HHHHHH无色有特殊香味的液体,密度比水的小,能与水以任意比互溶,能溶解多种有机物和无机物,熔点-117℃,沸点78.5℃,易挥发。如何分离水和酒精?14二、醇(3)化学性质1>与金属钠的反应:置换反应2
12、>氧化反应:①燃烧:②催化氧化:③可使KMnO4(H+)溶液褪色,使K2Cr2O7(H+)由橙红色转为绿色3>消去反应:分子内脱水15二、醇(3)化学性质4>分子间脱水生成醚:5>取代反应:酯化反应C—C—O—HHHHHH①②③④断①:断①③:与Na、酯化卤代断②④:断②:催化氧化消去反应
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