2019-2020年高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚学案

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1、2019-2020年高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚学案考试说明1．了解醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。命题规律本节内容是高考的热点之一，主要考查醇的消去、氧化、酯化反应和酚类的弱酸性，结合有机合成路线考查酚的检验等。考点1　醇1．概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。2．分类3．物理性质的变化规律(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增

2、而逐渐减小。(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。(4)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4．几种常见的醇5．化学性质(以乙醇为例)(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(3)醇的消去反应规律【基础辨析】判

3、断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×)(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√)(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(√)(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。(√)(6)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体。(√)1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种答案　A解析　分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满

4、足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(　　)A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化答案　B解析　戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；与铜催化氧化时，只有一种醇()不能被氧化，故氧化所得产物有7种；与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。考点2　酚1．组成与结构2．物理性质3．

5、化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性(苯环影响羟基)①电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。②与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：说明：①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。②在苯酚与溴水

6、的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。③取代的位置是羟基的邻、对位。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。4．醇、酚类物质的比较【基础辨析】判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是(　　)A．1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2molCO2B．1mol己烯雌酚可与5molBr2发生取代反应C．己烯雌酚苯环上

7、的一氯取代物有2种(不包括顺反异构)D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面答案　C解析　己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A项错误；1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B项错误；该分子结构对称，C项正确；结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D项错误。2．木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)A．芥子醇分子中有

8、三种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1m