高考化学二轮复习精品资料专题16有机合成与推断（讲学案）（教师版）含解析

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1、[2016考纲解读】(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。【重点知识梳理】一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①怪与卤素单质(X』取代.②不饱和坯与卤素单质(X?)或卤化氢(HX)加成.③醇与卤化氢(HX)取代.(2)引入瓮基(一OH)的方法.①烯桂与水加成.②卤代烧碱性条件下

2、水解.③醛或酮与H2加成.④酯的水解.⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.⑥苯的卤代物水解牛.成苯酚.(3)引入碳碳双键或三键的方法._/①某些醇或卤代烧的消去反应引入或—CN—•=cz②烘坯与出、X2或HX加成引入/(4)引入一CHO的方法①烯坯氧化.②某些醇的催化氧化.⑸引入一COOH的方法①醛被Ch或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化.②酯在酸性条件下水解.③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化.2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键.(1)通过消去或取代消除卤素原子.(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除疑

3、基.(3)通过加成或氧化反应等消除醛基.(4)脱竣反应消除竣基：R—COONa+NaOH—Na2CO3+R—H.1.官能团间的衍变⑴利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH,OH竺RCHO竺rcOOH(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如消去・加成水解CH3CH2OH“2。ch2=ch2Hcich2ch2ci^hoch2ch2oh.(3)通过某种手段，改变官能团的位置.有机合成小可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转

4、化，同时要考虑它对其他官能团的影响.二、有机合成与推断1.由转化关系推断这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。醉(士酔岂域酸丨j丨2.由特殊反应条件推断(1)含烷绘基的有机物光照条件下发生取代反应。(2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。3.市特殊数据推断(1)1mol碳碳双键加成1mol出或Br2.lmol苯环加成3molH2o(2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。(3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元竣酸的相对分子质量相等

5、。(4)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42o三、有机推断题解题思路和突破口1.解题思路分析-明显—面条件审挖掘—隐含—条件突破n2.突破口厂

6、特殊条件-I特征现象

7、—t

8、特殊产物

9、T定量关系—-*■转化关系一确定反应类型确定官能团种类碓定分子式结构式一综合分析结合耍求解答一（1）特殊条件反应条件反应类型X2、光照烷绘、不饱和绘（或芳香桂）烷基上的卤代反应Br2>Fc粉(FcBg)苯环上的取代反应澳水或Br2的CCU溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓澳水苯酚的取代反应比、催化剂

10、（如Ni）不饱和有机物的加成反应（含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、拨基的物质，注意竣基和酯基不能与H2加成）浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上硝化、磺化反应浓H2SO4>170°C醇的消去反应浓H2SO4、140°C醇生成醸的取代反应浓H2SO4、加热酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应NaOH水溶液、加热卤代坯或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代炷的消去反应铁、盐酸硝基还原为氨基。2、Cu或Ag^力U执八八醇的催化氧化反应银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液醛的氧化反应水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯

11、类和二糖的水解（2）特征现彖①能使漠水因化学反应褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构（使漠水褪色且有白色沉淀产生）、醛基。能水解的物质'卤代坯、酯、低聚糖和多糖、肽、蛋白质I能水解产生酸和醇的物质：酯（注：碱性条件下水解产物为盐和醇）①加热与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基（可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、衙萄糖、麦芽糖……）电能使石蕊变红或与n«hco3溶液反应或与N^CO.溶液反应产生气体的有机物伤有:一COOH④1九能与魁C03或aO

12、H溶液反应的有机物含有；—COOH或酚一0Hc・能与金属Na反应的有机物含有：醇一OH或酚，—OH或一COOH⑤显酸性的有机物可能含有：竣基、酚拜基⑥能使酸性高镒酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇一OH、酚一OH、醛基。⑦显碱性的有机物可能含有一NH2或一NH—或一N—。⑧既能与酸乂能与碱反应的有机物可能是：a.