YJ家族管理书

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1、有机官能团的检验摘耍:本文将对冇机化合物屮不同的官能团进行介绍,并列出对应的检验方法,以便于对有机化学的进一步学习。关键词:有机官能团的检验炷类芳香族烯醇席夫试验卤代姪正文:官能I才I,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子I才I。常见官能I才I烯坯、醇、酚、瞇、醛、酮等。冇机化淫反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X.・0H、・CHO、・COOH、-NO.-SO2H.-NH2>RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代桂、醇或酚、醛、竣酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。⑴木文将对有机化合物中不同的官能I才I进行介绍,并列岀对

2、应的检验方法,以便于对有机化学的进一步学习。一般来说,烷姪类无适合的定性检验方法,只是由元素定性分析(无N、S、P等朵元素)、溶度试验等结杲推测得知。在鉴定时主要依据物理常数(沸点、密度、折光率等)及光谱特性。烯姪、烘坯物态与烷绘相似,出于结构上冇双键、氢的数口少,所以灼烧吋常带黑烟,烯怪、烘怪只溶于浓硫酸,属N族,常用的检验方法有溟的四氯化碳试验和高猛酸钾试验,大多数含有双键的化合物能使混很快褪色,当双键上的碳原子连有吸电子基团或空间位阻很大时使加成反应变得很慢,甚至不能进行。三键对亲电试剂的加成不如双键活泼,所以,炊姪与修的四氯化碳溶液加成反应进行较慢。含冇不饱和键的化合物

3、能和高镒酸钾反应使后者的紫色退去而生成棕色的二氧化镒沉淀。芳香族化合物或是不与修的四氯化碳溶液反应或是起取代反应。当苯环上的氢被(・OH、・OR、-NR2)取代时发生取代反应。如HBr气体可用PH试纸或紫色石蕊试纸检验,芳胺因与HBi•成盐而无HBr放出。卤代姪或其衍生物与硝酸银作用生成卤化银沉淀。R—X+AgNO3+AgXI由于分子结构不同,各和卤代坯与硝酸银醇溶液作用,在反应活性上有很大区别。以离孑键结合的氢卤酸盐(钱盐、盐等)反应活性最大。碳原子数相同的伯、仲、叔卤烷(相同卤原子),其活性为R3CCL>R2CHCL>RCH2CLo烷基相同,卤原了不同,其活性为R—I>R—

4、Br>R—CLo烯卤化物,卤原子和双键数相同,但双键和卤原子连接的位置不同,其活性为CH3CH=CH—CH2CL>CH2=CH—CH2CH2CL>CH3CH2—CH=CHCLo在室温下能立刻产生卤化银沉淀的卤化物冇:C6H5X.RCH二CHX、CHCL3、CCL3醇类的特性官能团是瓮基。依据瓮基连接在不同碳原子上,可分为们、仲、叔醇,根据分子中疑基数不同,乂有一元醇,二元醇和多元醇之分所以首先检验是否具冇醇疑基,进而区分伯仲数醇,以及是否为多元醇。含冇十个碳以下的醇与硝酸歸溶液作用一般生成琥珀色或红色配合物。【卢卡斯试验法】(Lucastest)鉴别伯醇、仲醇、叔醇的一种方法。

5、由美国化学家卢卡斯于1930年所创始。在25-27°C吋加2放宽升卢卡斯试剂(以无水、ZnCl_2、溶于浓盐酸屮配制而成)于小试管中,再滴加3・4滴(或0.1-0.12克)未知醇样,紧塞试管,剧烈振摇后静止放置。利用三种醇类和试剂作用生成不溶丁•酸的氯化物的速度差异,达到鉴别的目的。、ZnC12、和醇形成络合物,使C・O键易于断裂,生成正碳离了,后者容易与、C2■、结合成氯。⑵低级一•元醇能溶于卢卡斯试剂中,而相应的氯代烷却不溶,从而出现浑浊所需的吋间可以衡量醇的反应活性。例如,三级醇与卢卡斯试剂很快发生反应,生成的氯代烷立即分层,反应放热,二级醇作用稍慢,静置片刻才变浑浊,最

6、后变成两层,放热不明显,一级醇在常温下放置一小时仍无明显现彖,需加热才能反应(或叔醇或节醇与该试剂混合后,溶液立即浑浊或分层,5〜l()min内分层的为仲醇不分层的为伯醇)。此外,曲于p—兀共轨,苯甲型醇、烯丙型醇也很容易形成碳正离子而与Lucas试剂迅速反应。酚的检验常用三氯化铁试液和溟水试液。大多数酚类,遇到三氯化铁溶液均可形成冇色配合物。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚,间苯二酚,1,3,5—苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色,甲苯酚呈蓝色,邻苯二酚,对苯二酚呈绿色。席夫试验(Schifftest),由德国化学家雨果•席夫(HugoSchiff)发明⑶的一种检

7、验醛类的方法,与醛类反应会呈现紫红色。Schiff试剂由碱性品红与亚硫酸氢钠两种主耍的化合物组成。碱性品红大多是由盐酸蔷薇苯胺(CwHwNsCl)与盐酸副蔷薇苯胺的混合物所组成。它与亚硫酸混合后脱去水分子产牛加成反应即变无色。无色的碱性品红■亚硫酸加成物再与醛作用后,起初亦生成无色化合物,但接着失去与碳结合的磺酸基分了而成醞型结构的化合物,呈现出紫红色。此紫色产物加硫酸后褪色,但甲醛与希夫试剂生成的紫红色产物加硫酸后颜色不消失,故可利用此方法区分甲醛与其他醛类。日常生活屮可作为检验假酒的试剂

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