《简单有机物的合成》PPT课件

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1、第三单元人工合成有机物简单有机物的合成新型的ETFE(乙烯一四氟乙烯共聚物)3000个美丽的蓝色泡泡水立方1走进生活—新型合成材料藤红色ETFE薄膜(乙烯一四氟乙烯共聚物)紫蚕岛世博会日本馆1走进生活—新型合成材料一、有机合成有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物二、有机合成遵循的原则1、合成路线的简约性。2、实际生产的可操作性。3、还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。1、正推法原料→中

2、间产物→产品2、逆推法产品→中间产物→原料3、正逆互推原料→中间产物←产品三、有机合成的方法四、合成路线的设计乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯探究由乙烯合成乙酸乙酯的路线逆推法合成路线1:乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)(1)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂催化剂(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3C

3、OOCH2CH3+H2O浓硫酸△CH2=CH2+H2OC2H5OH催化剂乙烯水合法制乙醇2CH2=CH2+O22CH3CHOPdCl2、CuCl2乙烯氧化法制乙醛Pd-H3PO4-Cu/Al2O3CH2=CH2+O2CH3COOH乙烯氧化法制乙酸从乙烯合成乙酸乙酯,还可以有哪些线路?已知乙烯可直接合成下列化合物:合成路线2:乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)(1)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(2)2CH2=CH2

4、+O22CH3CHO(3)2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△(4)合成路线3:乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)CH3CH2OH(2)CH2=CH2+O2CH3COOH催化剂催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△(3)(1)CH2=CH2+H2O乙烯(C2H4)催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催

5、化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2由乙烯合成乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2催化剂③O24、进行优化选择CH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH2=CH2CH3COOCH2CH3①②③实际生产中,要综合考虑原料来源、价格、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及降低能耗等诸多问题。95%95%90%90%85%合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异,解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式有机合成的思维结构(1)引入卤原子(-

6、X)Br△催化剂催化剂四、有机合成中引入官能团的方法加成反应CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl取代反应+Br2+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O加成反应CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl取代反应+Br2+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O加成反应CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl取代反应+Br2+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(2)引入羟基(-OH)加成反应CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂水解反应CH3CH2X+

7、H2OCH3CH2OH+HX催化剂CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂△2CH=CH+O22CH3CHO催化剂△如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇(CH3OH),乙酸中含甲酸

8、(HCOOH),试分析你的产品中除乙酸乙酯外,还会有哪些酯?其中哪些是同分异构体?2思考与讨论酯酸醇HCOOHCH3COOHCH3OHCH3CH2OHOCOCH3‖HOCOCH2CH3‖H‖CH3—C—OCH2CH3O‖CH3—C—OCH3O甲酸甲酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯OCOCH3‖HOCOCH2CH3‖H‖CH3—C—OCH2CH3O‖CH3—C—OCH3O甲酸甲酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯1.以食盐、水、乙

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