卟啉化合物的合成

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1、第19卷第4期化学进展VoI.19No.42007年4月PR0GRESSINCHEMISTRYApr.，2007卟啉化合物的合成!王周锋邓文礼!!（华南理工大学材料科学与工程学院广州510640）摘要卟啉化合物在自然界中广泛存在，它作为辅基普遍存在于血色素、肌球素、细胞色素、接触酶素、过氧物酶、叶绿素和细胞叶绿素中。本文主要介绍吡咯与醛酮缩合环化合成卟啉化合物的两种方法：吡咯与醛酮直接缩合环化法和模块法，分别论述近年来四苯基卟啉型（meso-取代）和八乙基卟啉型（取代）合!-成方面的研究进展。对模块法中模块单体的合成制备给予较为详细的介绍。关键词卟啉吡咯合成

2、二吡咯甲烷中图分类号：0621.3；0626.13文献标识码：A文章编号：1005-281X（2007）04-0520-07ResearchonSynthesisofPorphyrins!!WangZhoufengDengWenli（CoIIegeofMateriaIsScienceandEngineering，SouthChinaUniversityofTechnoIogy，Guangzhou510640，China）AbstractPorphyrinsarewideIydistributedinnature，andexistastheprosthetic

3、groupsinawidevarietyofprimarymetaboIitessuchashemogIobins，myogIobins，cytochromes，cataIases，peroxidases，chIorophyIIs，andbacteriochIorophyIIs.ThisarticIedescribesthecurrentmethodoIogyforpreparationofsimpIe，symmetricaImodeIporphyrins，asweIIasmorecompIexunsymmetricaIIysubstitutedporphy

4、rins.TwomethodsmeandirectcondensationofpyrroIeandaIdehydestoformporphyrinsandmoduIeroutetoformporphyrinsarepresentedsystematicaIIy.PorphyrinsynthesesfrommonopyrroIesarebestdescribedwithreferencetotwofamousporphyrins，tetraphenyIporphyrinandoctaethyIporphyrin.Therecentprogressinsynth

5、esizingmoduIeinmoduIerouteisdescribedindetaiI.Keywordsporphyrins；pyrroIes；synthesis；dipyrryImethanes卟啉（porphyrin）化合物在自然界中广泛的存发展非常迅速，关于卟啉的著名专著就有Porphyrins［3，4］［5］在，是生命过程中必不可少的一类化合物。卟啉分andMetalloporphyrins、ThePorphyrinHandbook和［6］子是光合作用和细胞呼吸链反应中心的关键部分，ThePorphyrins等。在过去的二十年间，卟啉化学它的母体

6、是一个卟吩自由碱，卟啉也就是在卟吩环经历了一个飞速发展阶段，其主要的突破口就是卟上拥有取代基的一类大环化合物的总称。卟吩是由啉类化合物种类的增多和合成方法的改进。4个吡咯分子和4个次甲基（共20个碳和4个氮原卟啉类化合物的合成方法归纳起来主要有两2子）桥联起来的共轭大环，碳、氮都是sp杂化，剩余种：（1）由非卟啉前体合成卟啉；（2）卟啉化合物的官的一个p轨道被单电子或孤对电子占用，形成了24能团修饰。非卟啉前体合成卟啉的方法按照缩合成中心26电子的大"键，具有4n+2电子稳定共轭环方式的不同大致可以分为：（1）4个吡咯单体直接［1，2］体系，具有芳香性。由于

7、卟啉具有独特的结构缩合环化生成卟啉，适用于图1中化合物1和2；（2）及性能，近年来在生物化学、医学、分析化学、合成化模块法，适用于图1中化合物3—10。合成方法和路学、材料科学等领域有着广泛的应用。卟啉化学的线的选择取决于目标卟啉分子的结构特点和性质。收稿：2006年5月，收修改稿：2006年6月!国家自然科学基金项目（No.20643001）资助!!通讯联系人e-maiI：wIdeng@scut.edu.cn第4期王周锋等卟啉化合物的合成·521·中，以三氟化硼和乙醚络合物催化，整个反应分两步进行，先得到卟啉合成的中间体（porphyrinogen，卟啉［

8、13］原———Doiphin等曾证实了这一反应中间体