药物化学重点内容

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1、一、药物构效关系1、地西泮（苯二氮䓬类催眠镇静药）的构效关系2、盐酸普鲁卡因（苯甲酸酯类局部麻醉药）的构效关系3、硝苯地平（二氢吡啶类钙通道阻滞剂）的构效关系184、环丙沙星（喹诺酮类抗菌药）的构效关系二、重点药物要点第四章、中枢神经系统药物1、催眠镇静药：⑴.巴比妥类：异戊巴比妥；⑵.苯二氮卓类：地西泮；⑶.非苯二氮卓类GABAA受体激动剂：酒石酸唑吡坦。催眠镇静药结构分类及代表药物（只看这两类）分类代表药物苯二氮卓类地西泮巴比妥类异戊巴比妥（1）地西泮：苯二氮䓬类理化性质：1、遇酸或碱放置或受热易水解

2、开环，1,2位内酰胺和4,5亚胺结构均可开环；4,5位在中性和碱性条件下环合，4,5位开环为可逆水解，不影响生物利用度。2、生物碱（叔胺结构）的一般反应。如：与碘化铋钾试液反应，产生橙红色沉淀主要代谢途径及代谢产物名称：在肝脏代谢，代谢途径为去N-甲基，C3位上羟基化，代谢产物仍有活性。与葡萄糖醛酸结合排出。18作用机制：GABAA受体激动剂。临床用途：催眠镇静药2、抗癫痫药：根据化学结构：酰脲类：苯妥英钠、苯巴比妥；苯并二氮类：地西泮、氯硝西泮；二苯并氮杂类：卡马西平、奥卡西平；GABA衍生物：普洛加胺

3、、加巴喷丁、氨己烯酸；脂肪羧酸类：丙戊酸钠；其他类：托吡酯、拉莫三嗪苯妥英钠：酰脲类临床用途：抗癫痫药物，癫痫大发作和局限性发作的首选药，对小发作无效。卡马西平：二苯并氮杂类临床用途：抗癫痫药物3、抗精神病药：抗精神病药结构分类及代表药物分类代表药物三环类吩噻嗪类盐酸氯丙嗪噻吨类（硫杂蒽）氯普噻吨二苯(并)二氮卓类氯氮平丁酰苯类氟哌啶醇取代苯甲酰胺类舒必利分析吩噻嗪类药物的化学稳定性。吩噻嗪母核环中S和N都是良好的电子给予体，易氧化。该类药物在空气中放置，渐变为红棕色，日光及重金属离子对氧化有催化作用，遇

4、氧化剂则被迅速氧化破坏；遇光分解生成自由基，自由基与体内一些蛋白质作用时，发生过敏反应。（2）盐酸氯丙嗪：吩噻嗪类理化性质：(1)酸性：水溶液显酸性反应(2)稳定性：①易氧化，在空气中或日光中放置渐变色(红棕色，日光及重金属离子对氧化有催化作用），氧化产物复杂②遇光分解生成自由基，自由基与体内一些蛋白质作用时，发生过敏反应。部分患者用药后，18在强烈日光下照射下会发生严重的光化毒反应。③氯丙嗪注射剂在日光作用下引起的氧化变质反应可使注射液pH下降；生产时需采用防氧化措施，如加入氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢

5、钠或维生素Ｃ等抗氧剂。(3)与氧化剂反应：体内代谢：1.代谢特点①口服,吸收的规律性不强，个体差异大；②肝脏中代谢,微粒体药物代谢酶氧化；③体内代谢复杂，可检测有100多种，尿中存在20多种代谢物。2．主要代谢途径有5个：①N-氧化；②硫原子氧化；③苯环羟基化；④侧链去N-甲基；⑤侧链的氧化；（氧化产物和葡萄糖醛酸结合经肾脏排泄）临床用途：抗精神病药作用机制：与多巴胺受体结合，阻断多巴胺与受体的结合。4、抗抑郁药：抗抑郁药按作用机制分类及各结构举一代表药物分类代表药物单胺氧化酶(MAO)抑制剂吗氯贝胺5-

6、羟色胺(5-HT)再摄取抑制剂氟西汀去甲肾上腺素(NE)重摄取抑制剂丙米嗪5、镇痛药：吗啡：盐酸吗啡（酚羟基和叔胺基使得其为酸碱两性）；半合成衍生物：纳洛酮、纳曲酮（吗啡17位结构改造，完全拮抗剂。）吗啡：理化性质：1.吗啡为酸碱两性分子，有酚羟基和胺基。2.在酸性水溶液中稳定，中性和碱性中容易分解。3.吗啡及盐类具有还原性，在光照下能被空气氧化，生成伪吗啡（双吗啡）；4.吗啡在酸性溶液中加热，可脱水进行分子重拍，生成阿扑吗啡。其他：吗啡改造后得到完全阿片受体拮抗剂：纳洛酮吗啡的构效关系：①镇痛基本结构是

7、有一个平坦的芳环结构（A环）和哌啶或类似哌啶（D环）的空间结构。②3位上的酚羟基必须是游离的，若被酯化或醚化，其镇痛和成瘾效果下降。 合成镇痛药：合成类镇痛药结构分类及各结构举一代表药物。与吗啡有什么共同结构特点?分类代表药物吗啡喃类左啡诺苯并吗喃类喷他佐辛哌啶类哌替啶氨基酮类美沙酮与吗啡的共同结构特点：都具有结构A环（苯环）与D环（哌啶环）。18吗啡类镇痛药具有的共同结构特征是什么。答：共同结构特征是：分子中有一平坦的芳环结构，有一个叔氮原子碱性中心与平坦结构在一个面面，含有哌啶或类似哌啶的空间结构。（

8、共同特征是有A环（苯环）与D环（哌啶环））吗啡具酸、碱两性与结构中那些功能团有关？答：吗啡具有酸性是由于3-酚羟基的作用，具有碱性是由于17-叔胺的作用。（3）盐酸美沙酮:开链氨基酮类为什么开链的酮类（如美沙酮）会与吗啡具有一样的镇痛作用？（说明美沙酮与吗啡构象相似之处）吗啡类镇痛药的基本特征是拥有A环（苯环）与D环（哌啶环），美沙酮中含有两个苯环，同时由于羰基极化，碳原子上带有部分正电荷，与氨基氮原子上孤对电子相互吸引，通过