有机结构理论和有机反应方程式

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1、秦川办公室：有机化学楼310室手机：15000160647（打电话）e-mail:qinchuan@ecust.edu.cn公共邮箱：orgchemqin@yahoo.com.cn密码：123456秦川公共邮箱教材、参考书教材：《大学有机化学基础》第二版上、下册荣国斌主编华东理工大学出版社、化学工业出版社2006.8参考书：《大学有机化学基础》习题与考研题解张力学主编华东理工大学出版社2006.6《有机化学精析精练》华东理工大学出版社2004《基础有机化学》（第三版）邢其毅等高等教育出版社2005考核方式：闭卷

2、考试成绩评定：期末考试占70%平时占30%(点名、作业、小测验等)教学内容、考核方式、成绩评定教学内容：上学期教材1~14章64学时/4学分下学期教材15~18章、有机合成设计简介32学时/2学分1有机结构理论和有机反应方程式1有机结构理论和有机反应方程式1.1有机化合物1.2有机化合物的结构理论1.3有机化合物中比共价键弱的作用力1.4有机分子内的张力1.5有机化学中的酸和碱1.6电子效应1.7立体效应1.8溶剂效应1.9有机化合物的反应1.10有机反应的表示方式和符号的应用1.11怎样学习有机化学1.1有机

3、化合物1.1有机化合物“有机”这个词的来源:与人类对有机化合物纯物质的认识与取得有关。P.11.1.1有机化合物的特点1.1.1有机化合物的特点数目庞大数目庞大同分异构——分子组成相同而结构不同结构式——分子中原子间连接的次序和方法e.g.C4H10可能的结构式正丁烷异丁烷P.1苧烷有机化合物的同分异构现象可以燃烧如：甲烷（天然气）乙醇（酒精）汽油（C7~C9）PVC（聚合物）熔点低C18H38分子量254m.p.18.1°NaCl分子量58.5m.p.800°有机分子的聚集状态主要由较微弱的Vanderwaa

4、ls力所决定；而无机物主要是较强的离子间静电引力作用。可以燃烧熔点低结构复杂化合物的溶解性与化合物分子的极性和所选择溶剂的性质有关。通常遵循“相似相溶”原则。有机化合物一般属弱极性或无极性分子，通常难溶于极性溶剂水中，而易溶于有机溶剂如：苯、醇、酯、醚中。但某些低分子量化合物如：甲醇、乙醇、醋酸等因与水形成分子内氢键而与水无限混溶。不溶于水不溶于水反应慢、副反应多组成有机分子的原子较多，不同类型共价键的键能相差不大，反应的选择性不高。反应慢、副反应多按碳架分类1.1.2有机化合物的分类和官能团按碳架分类碳架——

5、分子中碳原子的连接次序开链化合物脂肪族化合物饱和不饱和碳环化合物脂环族化合物芳香族化合物杂环化合物1.1.2有机化合物的分类和官能团有机化合物P.2按官能团分类按官能团分类官能团(FunctionalGroups)——决定一类化合物典型性质的原子团杂环化合物杂环化合物1.2有机化合物的结构理论1.2.1原子轨道和八隅体1.2有机化合物的结构理论1.2.1原子轨道和八隅体P.4s轨道:•s轨道•p轨道p轨道：•原子外层具备八电子构型的称为八隅体(octet)•具八隅体构型的原子是稳定的•C:1s22s22p2共价

6、键理论（电子配对）共价键的形成在于成键原子的原子轨道的相互交盖。共价键具有方向性共价键具有饱和性1.2.2共价键理论和杂化轨道价键理论（电子配对）P.51.2.2共价键理论和杂化轨道sp3杂化轨道和甲烷的结构sp3杂化轨道和甲烷的结构C:2s22px12py1P.5甲烷的结构甲烷的结构Esp2杂化轨道和乙烯的结构sp2杂化轨道和乙烯的结构乙烯的结构乙烯的结构sp杂化轨道和乙炔的结构sp杂化轨道和乙炔的结构直线型分子桶型大π键π键的形成HH1.2.3分子轨道理论电子在整个分子中的运动轨道称为分子轨道。成键原子的原

7、子轨道相互接近、相互作用，重新组合成分子轨道。组合时轨道数目不变，分子轨道数目等于原子轨道数目。价键理论：“形成共价键的电子只处于形成共价键之两原子之间”定域观点分子轨道理论：“形成共价键的电子分布在整个分子之中”离域观点1.2.3分子轨道理论P.7原子轨道组合成分子轨道必备条件：能量相近电子云最大重叠对称性相同两个氢原子的轨道组成氢分子的σ1s成键轨道和σ1s﹡反键轨道。电子进入成键轨道体系能量下降形成稳定分子。氢分子轨道能级图1.2.4键长、键角和键能1.2.4键长、键角和键能键长—成键原子的原子核之间的平

8、均距离（nm）。键角—两个共价键之间的夹角。键能键能——形成共价键过程中体系释放的能量键离解能——断裂共价键过程中体系吸收的能量分子中同一类共价键的离解能的平均值为键能P.8C-H键键能=415kJ/mol键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。1.2.5电负性、偶极距和极性、极化1.2.5电负性、偶极距和极性、极化电负性——一个元素吸引电子的能力书P.9表1-4几种常见元素的电负性