大学有机化学真题-及答案

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1、一、命名或写出化合物的结构式(如有立体异构体请注明R/S,E/Z等)(本大题共16小题,13-16题每小题2分,其它每小题1分,共20分)适用专业:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学1.氯甲酸异丁酯2.对甲苯磺酰氯3.间氯过氧苯甲酸4.四丁基溴化铵5.(E)-2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯6.1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮7.(S)-苯丙氨酸(费舍尔投影式)8.(S,S)-2,3-二羟基丁二酸(费舍尔投影式)9.10.11.12.13.14.15.16.二、单项选择题(本大题共15小题,每小题2分,共30分)1.下列化合物中

2、含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为()A.CH3CH3B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.CH≡CHCH32.下列化合物中,不能跟乙炔钠反应的是()A.B.C.D.3.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少?()A.2B.4C.5D.64.下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是()(1)氢氧化钠(2)乙醇钠(3)苯酚钠(4)叔丁醇钠A.(1)(2)(3)(4)B.(1)(4)(2)(3)C.(1)(2)(4)(3)D.(4)(2)(1)(3)5.下列试剂中,亲核性最强的是()A.苯硫酚钠B.苯酚钠C.对甲氧基苯硫酚钠D.对甲氧基苯酚钠6.2,5-二甲基

3、环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体?()A.2B.4C.5D.67.下列化合物最容易与水反应的是()A.乙酸酐B.乙酸乙酯C.乙酰胺D.乙酰氯8.以下化合物碱性最弱的是()A.B.C.D.9.下列化合物,互为对映体的是()A.和B.和C.和D.和10.对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰?化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少?()A.4组;3:2:1:1B.4组;3:1:1:2C.3组;3:2:2D.3组;2:3:211.下列化合物构型为R的是()A.B.C.D.12.以下化合物在相同的碱性条件下,水解速度由大到小排列的顺序是()(1)对硝基

4、苯甲酸甲酯(2)苯甲酸甲酯(3)间硝基苯甲酸甲酯(4)对甲基苯甲酸甲酯A.(2)(4)(1)(3)B.(1)(3)(2)(4)C.(3)(1)(2)(4)D.(4)(2)(1)(3)13.反-2-丁烯与溴加成得到的产物为()A.内消旋体B.非对映体C.外消旋体D.构造异构体14.下列有机物进行硝化反应的活性最大的是()A.氯苯B.甲苯C.苯甲醚D.苯甲醛15.倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为()A.5个B.10个C.15个D.20个三、完成下列反应(本大题共14小题,19问,每问2分,共38分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.1

5、2.13.14.四、化合物的鉴别或分离(本大题共2小题,共10分,请用流程线表示)1.鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。(6分,每个化合物1分)2.如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。(4分,每个化合物1分)五、由指定原料出发,合成下列目标产物(本大题共4小题,共24分)1.由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成(6分)2.由甲苯合成3,5-二溴甲苯(7分)3.不超过四个碳原子的原料合成(5分)4.由不超过三个碳原子的原料合成(6分)六、结构推断题(本大题共2小题,共16分)1.化合物X(C6H14O),其IR在3200

6、-3500cm–1有一个宽峰,X经氧化可生成化合物Y(C6H12O)。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应,Y的1HNMR谱图只有两个单峰(峰面积之比为3:1),试写出X和Y的可能结构。(5分)2.化合物Z的分子式为C10H12O,IR在1720cm–1左右有一个强吸收峰;1HNMR数据如下:δ1.0(三重峰,3H),2.3(四重峰,2H),3.6(单峰,2H),7.2(5H),试判断Z的结构,并指出1HNMR数据的归属。(5分)3.某碱性化合物A(C7H9NO)与NaNO2及HCl于0°C下反应得盐B(C7H7ClN2O),B在水溶液中加热得C(C7H

7、8O2),C与浓HBr反应得D,D容易被氧化得E(C6H4O2),E的1HNMR谱图只有一个单峰,试推测A,E,C,D,E的结构式。(6分)七、写出下列转化的合理的反应历程(本大题共3小题,共12分)1.(4分)2.(4分)3.(4分)一、答案(本大题共16小题,13-16题每小题2分,其它每小题1分,共20分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.丙烯酸甲酯10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸11.4-二甲胺基吡啶12.N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺13.(S)-3-烯-2-丁醇14.(R)-10-溴-螺[4.5]癸-6-酮

8、15.(R)-2-羟基丁酸16.(2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮二、答案(本大题共15小题,每小题2分

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