苯的同系物的化学性质

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时间:2019-06-16

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1、(1)甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物,在通常情况下,与苯相似,均为无色液体,有特殊气味,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。(2)随碳原子数的增大,熔沸点、密度呈增大趋势。(3)含一个侧链的相同碳原子数的同分异构体,侧链越长,熔沸点越高;含两个侧链(例:二甲苯)沸点按邻、间、对顺序降低。4.苯的同系物的物理性质邻二甲苯间二甲苯对二甲苯沸点:144.40C沸点:139.10C沸点:138.40CCH3CH3CH3CH3CH3CH3猜想CH3

2、CH3CH3比较苯的性质,猜想甲苯及其苯的同系物的化学性

3、质。5.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应CnH2n-6+(3n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O点燃a.燃烧,燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为:b.与酸性KMnO4溶液实验2-2往等量苯、甲苯中各滴加等量酸性KMnO4溶液,用力振荡,观察现象。实验现象:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯使KMnO4溶液褪色。原理:KMnO4(H+)-CH3-COOH烷基受苯环影响,变得活泼,易被氧化分析甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但是甲苯却可以使酸性KMnO4溶液褪色。思考:究竟是什么导致了酸性KMnO4溶液的

4、褪色?3、烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化KMnO4(H+)RRR-:烷基或H。1、苯环对烷基的影响,使烷基比烷烃中烷基活泼。2、无论R-的碳链有多长,烷基都被氧化成羧基。4、此反应可以用来鉴别苯及其同系物。注意:CH3

5、—C—CH3

6、CH3CH3

7、

8、CH2—RCH3

9、CH3—CH—CH3

10、—C—CH3

11、CH3HOOC

12、

13、COOHHOOC—KMnO4/H+试着写一下产物FeCl3FeCl3产物以邻、对位取代为主(2)取代反应a.卤代反应光照CH3+Cl2C+HClCl333CH3

14、

15、NO2CH3

16、N

17、O2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸加热2,4,6—三硝基甲苯(三硝基甲苯)b.硝化反应甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30℃可以发生取代反应,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯:2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。注意:a.由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,因而取代反应更易进行,反应速率比苯快。b.产物以邻、对位取代为主,可得一元取代物,

18、也可得到多元取代物。苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式:(3)加成反应苯与苯的同系物加成比烯烃、炔烃难,不能与溴水加成。因此不能用溴水鉴别苯与苯的同系物。注意:2、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同(2)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代(1)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化归纳总结1、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似(1)具有可燃性(2)都能发生苯环上取代反应(3)能发生加成反应易氧化、易取代、难加成1、下列说法正确的是()A芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6)B苯的

19、同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D巩固练习2、下列由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾褪色的是()A乙烷B乙烯C苯D甲苯B3、某烃的化学式为C10H14,不能使溴的CCl4溶液褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只有一个烷基,则此烃的结构有()种。2B.3C.4D.5BA4、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯的反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟

20、的火焰D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应5、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD6、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?利用溴水和高锰酸钾溶液分别取少量四种物质注入四支试管中,再滴入适量的溴水,振荡,若溴水褪色,证明是己烯;若分层且下层呈橙红色,证明是四氯化碳;若分层且上层呈橙红色,证明是苯与甲苯。再取少量的苯与甲苯于两支试管中,分别加入少量的酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,证明是甲

21、苯;溶液不褪色的是苯。425BD

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