植物中蒽醌类化合物的提取分离

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1、小组成员：*****************汇报人：***植物中蒽醌类化合物的提取分离一、结构分类与药理作用二、理化性质三、检识方法四、提取与分离方法五、应用举例一、结构分类与药理作用蒽醌类（anthraquinones）化合物包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，主要集中分布于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。其生物活性是多方面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前途的生物活性成分。蒽醌类成分包括蒽醌衍生物

2、及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。蒽醌基本母核1、羟基蒽醌类（1）大黄素型羟基分布在两侧的苯环，多数化合物呈黄色。例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎具有清热泻下、活血化瘀等多种作用唐古特大黄（2）茜草素型羟基分布在右侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。如：中药茜草的主要成分茜草素茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用茜草及茜草根茎2、蒽酚和蒽酮类蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新

3、鲜药材中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。如：鼠李科植物长叶冻绿长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类型；具有清扫解毒、杀虫利湿作用；如：蓼科多年生草本植物大黄的干燥根及根茎黄大中含有大黄酚蒽酮成分；具有清热泻下、活血化瘀等多种作用；3、二蒽酮类由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合而成的化合物。结合方式多为C10-C10′连接。如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。具有泻热行滞、通便、利水作用。4、二蒽醌类为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环

4、呈反向排列。如：鼠李科植物翼核果翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物；具有补益气血，祛风活络作用（二）蒽醌类化合物的其他生物活性1、泻下作用大黄、番泻叶含有蒽醌类成分，其中以番泻苷的作用最强。2、抗菌作用蒽醌类成分大多有抗菌作用，其中以大黄酸的活性最强。3、抗肿瘤作用二、理化性质（一）性状醌类化合物如果母核上没有酚羟基取代，基本上无色，但随着酚羟基等助色团的引入则表现有一定颜色，取代基的助色团越多，颜色也就越深。多为黄色至橙红色固体。一般都具荧光，并在不同PH时显示不同的颜色。游离形式多为完好结晶。结合成苷则难以得到完好结晶，多呈粉末状。（二）升华性游离醌类多具有

5、升华性。一般来说其升华温度随酸性增强而升高。（三）挥发性小分子苯醌及萘醌具挥发性，可随水蒸气蒸馏。（四）溶解性游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。醌苷类：易溶于甲醇、乙醇、溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。（五）酸碱性1、酸性蒽醌类化合物多具有酚羟基，因此具有酚的通性，呈弱酸性，但酸性强弱与分子中是否存在羧基、酚羟基的数目及结合位置有关。2、碱性由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深。三、检识方法（一）碱液呈色反应羟基蒽醌类遇碱显红—紫红色检识羟基蒽醌成分的最常用方法显色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关

6、。（二）醋酸镁显色反应羟基蒽醌和0.5%醋酸镁的甲醇或乙醇液生成稳定的橙红色或紫色络合物。在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物。当蒽醌类化合物上的羟基位置不同时，与醋酸镁形成的络合物具有不同的颜色，不仅可作为蒽醌的一般定性检查，而且可以提供羟基取代位置的线索，有利于结构的推测。多用作PPC、TLC显色剂。（三）对亚硝基二甲苯胺反应蒽酮类化合物尤其是1，8-二羟基蒽酮衍生物的专属反应（具有一个活性次甲基）。1，8-二羟基蒽酮衍生物的羰基对位亚甲基上的氢很活泼，可与对亚硝基二甲基苯胺吡啶溶液反应缩合而成共轭体系较

7、长的化合物，呈现不同颜色。（1，8-二羟基蒽酮类均为绿色）（四）色谱检识1、薄层色谱吸附剂：硅胶或聚酰胺（禁用碱性吸附剂）展开剂：氯仿-醋酸-乙酯（游离蒽醌）醋酸乙酯-甲醇-冰醋酸（蒽醌苷类）（100∶17∶13）显色剂：碳酸钠、0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂2、纸色谱展开剂：石油醚-乙醇-水（1∶1∶3）显色剂：0.5%醋酸镁甲醇喷雾剂四、提取与分离方法蒽醌类化合物极性小，易溶于极性小的溶剂，提取溶剂多用甲醇、乙醇、乙酸乙酯等，然后用乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂进行萃取分离。对于蒽醌类化合物提取报道较多，主要是常用的有机溶剂提取法，如冷浸法、