有机结构理论和有机反应方程式

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1、教材、参考书教材：《大学有机化学基础》第二版上、下册荣国斌主编华东理工大学出版社、化学工业出版社2006.8参考书：《大学有机化学基础》习题与考研题解张力学主编华东理工大学出版社2006.6《基础有机化学》（第三版）邢其毅等高等教育出版社2005《OrganicChemistry》6theditionJohnMcMurry,ThomsonBrooks/Cole,2004考核方式：闭卷考试成绩评定：期末试卷分数：70%平时(点名、作业、小测验等)：30%教学内容、考核方式、成绩评定教学内容：上学期：教材1~14章64学时/4学分下学期：教材15~18章32学时/2学分1有机结构理论和有机反

2、应方程式1有机结构理论和有机反应方程式1.1有机化合物1.2有机化合物的结构理论1.3有机化合物中比共价键弱的作用力1.4有机分子内的张力1.5有机化学中的酸和碱1.6电子效应1.7立体效应1.8溶剂效应1.9有机化合物的反应1.10有机反应的表示方式和符号的应用1.11怎样学习有机化学1.1有机化合物1.1有机化合物“有机”这个词的来源:与人类对有机化合物纯物质的认识与取得有关。P.1组成元素：C、H、O、N、S、P等。1848年凯库勒有机化合物──含碳化合物有机化学──研究含碳化合物的化学1874年肖莱马（C.Schor-lemmer）有机化合物─碳氢化合物及其衍生物有机化学──研究

3、碳氢化合物及其衍生物的化学有机化学──研究有机化合物的制备、结构、性质和应用的化学。1857～1858年，凯库勒提出碳原子为四价、碳原子之间可以相互连接成链状的概念，1865年又提出苯的环状结构学说。有机化学结构理论建立后有机化学才真正成为一门独立、系统的学科。1861年，布特列洛夫较为完整地提出了化学结构学说，认为：组成一个有机物分子的所有原子在分子内是以一定的排列顺序和结合方式连接着的，并且是相互影响的；分子中的碳原子是以四价与其他原子或自身相结合，而其他原子也按各自的化合价与碳原子相结合；分子的化学结构决定着物质的主要性质。1.1.1有机化合物的特点1.1.1有机化合物的特点P.

4、11)组成上的特点2)结构上的特点3)性质上的特点1)组成上的特点主要含：C，H有的含：O，S，P，N，X等元素特点：元素种类少但数目繁多1)组成上的特点数目庞大数目庞大同分异构苧烷e.g.C4H10可能的结构式正丁烷异丁烷同分异构——分子组成相同而结构不同结构式——分子中原子间连接的次序和方法有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象①碳原子相互结合能力强，它们之间通过共价键可相互结合成碳链或碳环。②结构复杂。2)结构上的特点主要元素C：1S22S22P22)结构上的特点结构复杂Woodward等完成VB12全合成结构复杂Woodward等完成VB12全合成3)性质上的特点易燃、

5、易爆如：甲烷（天然气）乙醇（酒精）汽油（C7~C9烃）PVC但：卤代烃难燃，如：四氯化碳可灭火。3)性质上的特点易燃、易爆熔、沸点低有机物大多为分子晶体，故熔、沸点低，易挥发。Mm.pb.pHOAc6016.6℃118℃（弱的分子间引力）NaCl58.5800℃1440℃（强的离子间静电引力）熔、沸点低例：难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂化合物的溶解性与化合物分子的极性和所选择溶剂的性质有关。通常遵循“相似相溶”原则。有机化合物一般属弱极性或无极性分子，通常难溶于极性溶剂水中，而易溶于有机溶剂如：苯、醇、酯、醚中。某些低分子量、但极性较强的有机物也可溶于水。如：甲醇、乙醇

6、、醋酸等(与水形成分子间氢键)。反应速率慢，副反应多反应速率慢，副反应多组成有机分子的原子较多，不同类型共价键的键能相差不大，反应的选择性不高。因此，制备有机物需严格控制反应条件。总结有机化合物特性总结按碳架分类1.1.2有机化合物的分类和官能团按碳架分类碳架——分子中碳原子的连接次序1.1.2有机化合物的分类和官能团P.2芳香族化合物开链化合物脂肪族化合物饱和不饱和碳环化合物脂环族化合物杂环化合物有机化合物按官能团分类按官能团分类官能团(FunctionalGroups)——决定一类化合物典型性质的原子团杂环化合物杂环化合物1.2有机化合物的结构理论1.2.1原子轨道和八隅体1.2有机

7、化合物的结构理论1.2.1原子轨道和八隅体P.4s轨道:s轨道p轨道p轨道：•原子外层具备八电子构型的称为八隅体(octet)•具八隅体构型的原子是稳定的•C:1s22s22p2共价键理论（电子配对）共价键的形成在于成键原子的原子轨道的相互交盖。共价键具有方向性共价键具有饱和性1.2.2共价键理论和杂化轨道价键理论（电子配对）P.51.2.2共价键理论和杂化轨道杂化轨道概念sp3杂化轨道和甲烷的结构sp3杂化轨道和甲烷的结构C:2s